(R)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [(R)-1-(4-benzyl-piperidine-1-carbonyl)-2-methyl-propyl]-amide; hydrochloride | 118792-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [(R)-1-(4-benzyl-piperidine-1-carbonyl)-2-methyl-propyl]-amide; hydrochloride
• CAS: 118792-42-0
• 化学式: C₂₃H₃₇N₃O₂*ClH
• 分子量: 424.027
• InChiKey: VVRAPSAPMPNJSW-MUCZFFFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [(R)-1-(4-benzyl-piperidine-1-carbonyl)-2-methyl-propyl]-amide; hydrochloride 在 吡啶 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2R)-1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tripeptide amide derivatives and examination of their inhibitory effect on human leukocyte elastase (HLE).

  摘要：

  Suc-Tyr-Leu-Val-pNA是人类白细胞弹性酶（HLE）的特异性底物，而Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-pNA是HLE的特异性抑制剂。上述肽的对硝基苯胺部分被对乙酰氨基苯、对苯甲酰氨基苯和4-苄基哌啶替换，分别得到Suc-Tyr-Leu-Val-ACA（1）、Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-ACA（2）、Suc-Tyr-Leu-Val-BZA（3）、Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-BZA（4）、Suc-Tyr-Leu-Val-BPP（5）和Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-BPP（6）。三肽醚衍生物（1-4）对HLE的抑制活性比相应的哌啶酰胺衍生物（5和6）更强。研究发现，L-D-D型肽比相应的L-L-L型肽对HLE的抑制作用更具竞争性且更强。Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-BZA（4）的Ki值为60 μM抑制HLE，而Suc-Tyr-Leu-Val-BZA（3）的Ki值为150 μM。尽管这些化合物对HLE的抑制作用强于人类白细胞猫肽酶G，肽（3）对HLE和猫肽酶G的Ki值分别为150 μM和240 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3119
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-[[(2R)-1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [(R)-1-(4-benzyl-piperidine-1-carbonyl)-2-methyl-propyl]-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tripeptide amide derivatives and examination of their inhibitory effect on human leukocyte elastase (HLE).

  摘要：

  Suc-Tyr-Leu-Val-pNA是人类白细胞弹性酶（HLE）的特异性底物，而Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-pNA是HLE的特异性抑制剂。上述肽的对硝基苯胺部分被对乙酰氨基苯、对苯甲酰氨基苯和4-苄基哌啶替换，分别得到Suc-Tyr-Leu-Val-ACA（1）、Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-ACA（2）、Suc-Tyr-Leu-Val-BZA（3）、Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-BZA（4）、Suc-Tyr-Leu-Val-BPP（5）和Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-BPP（6）。三肽醚衍生物（1-4）对HLE的抑制活性比相应的哌啶酰胺衍生物（5和6）更强。研究发现，L-D-D型肽比相应的L-L-L型肽对HLE的抑制作用更具竞争性且更强。Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-BZA（4）的Ki值为60 μM抑制HLE，而Suc-Tyr-Leu-Val-BZA（3）的Ki值为150 μM。尽管这些化合物对HLE的抑制作用强于人类白细胞猫肽酶G，肽（3）对HLE和猫肽酶G的Ki值分别为150 μM和240 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3119