[2-(4,5-Dipentyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-methyl-1,3-dithiol-4-yl]methyl 3-(4,5,7-trinitro-9-oxofluoren-2-yl)sulfonylpropanoate | 347870-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [2-(4,5-Dipentyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-methyl-1,3-dithiol-4-yl]methyl 3-(4,5,7-trinitro-9-oxofluoren-2-yl)sulfonylpropanoate
• 英文别名: [2-(4,5-dipentyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-methyl-1,3-dithiol-4-yl]methyl 3-(4,5,7-trinitro-9-oxofluoren-2-yl)sulfonylpropanoate
• CAS: 347870-39-7
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₁₁S₅
• 分子量: 821.995
• InChiKey: OVPWXVNHKHRDFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  325
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈 、 [2-(4,5-Dipentyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-methyl-1,3-dithiol-4-yl]methyl 3-(4,5,7-trinitro-9-oxofluoren-2-yl)sulfonylpropanoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到[2-(4,5-Dipentyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-methyl-1,3-dithiol-4-yl]methyl 3-[9-(dicyanomethylidene)-4,5,7-trinitrofluoren-2-yl]sulfonylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  第一个四硫富瓦烯-sigma-聚硝基芴二元化合物：低的HOMO-LUMO间隙，两性氧化还原行为和电荷转移性质。

  摘要：

  [结构：参见正文]新型TTF-sigma-A型供体-受体二元体（TTF =取代的四硫富瓦烯，sigma =饱和间隔基，A =聚硝基芴）的合成，溶液氧化还原行为，EPR和分子内电荷转移性质报告。化合物6的HOMO-LUMO间隙小至0.3 eV，光谱电化学实验显示其在近红外区域的电致变色行为。

  DOI：

  10.1021/ol015581r
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,7-四硝基-9-芴酮 在 吡啶 、 草酰氯 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2-(4,5-Dipentyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-methyl-1,3-dithiol-4-yl]methyl 3-(4,5,7-trinitro-9-oxofluoren-2-yl)sulfonylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  第一个四硫富瓦烯-sigma-聚硝基芴二元化合物：低的HOMO-LUMO间隙，两性氧化还原行为和电荷转移性质。

  摘要：

  [结构：参见正文]新型TTF-sigma-A型供体-受体二元体（TTF =取代的四硫富瓦烯，sigma =饱和间隔基，A =聚硝基芴）的合成，溶液氧化还原行为，EPR和分子内电荷转移性质报告。化合物6的HOMO-LUMO间隙小至0.3 eV，光谱电化学实验显示其在近红外区域的电致变色行为。

  DOI：

  10.1021/ol015581r

文献信息

• Engineering a Remarkably Low HOMO–LUMO Gap by Covalent Linkage of a Strong -Donor and a -Acceptor—Tetrathiafulvalene--Polynitrofluorene Diads: Their Amphoteric Redox Behavior, Electron Transfer and Spectroscopic Properties
  作者：Dmitrii F. Perepichka、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Eric J. L. McInnes、Jing P. Zhao、Robert D. Farley

  DOI：10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4656::aid-chem4656>3.0.co;2-1

  日期：2002.10.18

  incorporating very strong donor and acceptor moieties have been synthesized by condensation of the corresponding R3TTF-sigma-fluoren-9-one diads with malononitrile. Reversible five-step amphoteric redox behavior has been observed with an extremely low HOMO-LUMO gap (approximately 0.3 eV). For compound 14 a strong EPR signal is observed in the solid state, ascribed to intermolecular complexation: a less

  新型R3TTF-sigma-A化合物14、16和19（R3TTF =审判-kythtrathiafulvalene，sigma =饱和间隔基，A =聚硝基芴-9-二氰基亚甲基受体）结合了非常强的供体和受体部分，通过缩合相应的化合物R3TTF-sigma-fluoren-9-带有丙二腈的二价单体。已经观察到可逆的五步两性氧化还原行为，其HOMO-LUMO间隙极低（约0.3 eV）。对于化合物14，在固态下观察到很强的EPR信号，这归因于分子间的络合：在溶液中观察到的信号强度较小，相当于大约25。在室温下，有2％的分子以自由基形式存在。在二单元组14和16中的分子内电荷转移表现为在其电子光谱的近红外区域中的强吸收带。光谱电化学数据揭示了两种化合物在可见光和近红外区都有明显的电致变色行为。报告了芴自由基阴离子盐的第一X射线晶体结构，即2,4,5,7-四硝基-9-二氰基亚甲基芴的铜盐（化学计量为1：1）。
• The First Tetrathiafulvalene− σ−Polynitrofluorene Diads: Low HOMO−LUMO Gap, Amphoteric Redox Behavior, and Charge Transfer Properties
  作者：Dmitrii F. Perepichka、Martin R. Bryce、Eric J. L. McInnes、Jing P. Zhao

  DOI：10.1021/ol015581r

  日期：2001.5.1

  [structure: see text] The synthesis, solution redox behavior, EPR, and intramolecular charge transfer properties of novel donor-acceptor diads of TTF-sigma-A type (TTF = substituted tetrathiafulvalene, sigma = saturated spacer, A = polynitrofluorene acceptor) are reported. The HOMO-LUMO gap for compound 6 is as small as 0.3 eV, and spectroelectrochemical experiments reveal its electrochromic behavior

  [结构：参见正文]新型TTF-sigma-A型供体-受体二元体（TTF =取代的四硫富瓦烯，sigma =饱和间隔基，A =聚硝基芴）的合成，溶液氧化还原行为，EPR和分子内电荷转移性质报告。化合物6的HOMO-LUMO间隙小至0.3 eV，光谱电化学实验显示其在近红外区域的电致变色行为。