p-methoxybenzyl 2-methyl-4-phenylbutan-2-yl ether | 1402544-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl 2-methyl-4-phenylbutan-2-yl ether
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylbutan-2-yl p-methoxybenzyl ether；1-Methoxy-4-[(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)oxymethyl]benzene；1-methoxy-4-[(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)oxymethyl]benzene
• CAS: 1402544-07-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: HYFFAKKVOCWBBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 2-methyl-4-phenylbutan-2-yl ether 在 水 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 meso-2,5-bis(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylpyrrolidine-1-oxyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-甲基-4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  通过电子调谐的硝基氧自由基催化剂对对甲氧基苄基醚进行化学选择氧化。

  摘要：

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01839
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-2-丁醇 、 2,4,6-tris(p-methoxybenzyloxy)-1,3,5-triazine 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到p-methoxybenzyl 2-methyl-4-phenylbutan-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  使用2,4,6-Tris（对甲氧基苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT-PM）进行羟基对甲氧基苄基化的实用方法

  摘要：

  摘要 已开发出一种新型的酸催化对甲氧基苄基化试剂2,4,6-三（对甲氧基苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT-PM）。在催化量的各种酸（TfOH，BF 3 ·OEt 2，CSA等）的存在下，酸和碱不稳定的醇与TriBOT-PM的反应得到了相应的对甲氧基苄基醚，收率很高。由于TriBOT-PM是一种空气稳定的结晶固体，可以用廉价的材料（如氰尿酰氯和茴香醇）制备，因此该方法具有实际用途。 已开发出一种新型的酸催化对甲氧基苄基化试剂2,4,6-三（对甲氧基苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT-PM）。在催化量的各种酸（TfOH，BF 3 ·OEt 2，CSA等）的存在下，酸和碱不稳定的醇与TriBOT-PM的反应得到了相应的对甲氧基苄基醚，收率很高。由于TriBOT-PM是一种空气稳定的结晶固体，可以用廉价的材料（如氰尿酰氯和茴香醇）制备，因此该方法具有实际用途。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339713

文献信息

• Development of a Storable Triazinone-Based Reagent for <i>O</i>-<i>p</i>-Methoxybenzylation under Mild Heating Conditions
  作者：Hikaru Fujita、Hiromitsu Terasaki、Satoshi Kakuyama、Kazuhito Hioki、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00732

  日期：2019.5.3

  A new triazinone-based reagent for O-p-methoxybenzylation has been developed. In spite of its stability in solid form, this reagent converts a free alcohol into the corresponding p-methoxybenzyl ether with mild heating (50–60 °C) in a solution. High functional group tolerance can be achieved because the reaction does not require the addition of an acidic or basic activator.

  新三嗪酮为基础的试剂Ø - p -methoxybenzylation已经研制成功。尽管它以固体形式稳定，但在溶液中温和加热（50–60°C）时，该试剂可将游离醇转化为相应的对甲氧基苄基醚。可以实现高官能团耐受性，因为该反应不需要添加酸性或碱性活化剂。
• A Mild and Versatile Method for the Synthesis of Alkyl Ethers from Methoxymethyl Ethers and Application to the Preparation of Sterically Crowded Ethers
  作者：Yutaka Minamitsuji、Atsuhisa Kawaguchi、Ozora Kubo、Yoshifumi Ueyama、Tomohiro Maegawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/adsc.201200290

  日期：2012.7.9

  A mild and divergent route for the synthesis of alkyl ethers from methoxymethyl (MOM) and methoxyethyl (ME) ether derivatives via pyridinium‐type salt intermediates has been developed. The addition of organocuprates to the salts afforded the corresponding alkyl ethers, including highly crowded ones, in high yields even in the presence of acid‐ or base‐sensitive functional groups.

  通过吡啶鎓盐类中间体，从甲氧基甲基（MOM）和甲氧基乙基（ME）醚衍生物合成烷基醚的温和而多样化的路线已被开发出来。向盐中添加有机铜盐即使在对酸或碱敏感的官能团存在的情况下，也能以高收率获得相应的烷基醚，包括高度拥挤的烷基醚。