(3R,4S,5R)-5-ethynyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol | 1286680-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-ethynyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 1286680-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LFJJHJCACKDWHU-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-ethynyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以86%的产率得到(3R,4S,5R)-5-[4-[(2R,3S,4R)-4-hydroxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]buta-1,3-diynyl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃基高度 O-官能化炔烃的研究：在四氢呋喃基多炔和 C-核苷类似物合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯的四氢呋喃基炔烃 17-20 是通过多种方法合成的。通过利用这些炔烃，开发了一种在无其他添加剂（如胺或碱、磷烷和钯催化剂）的干燥 DMF 中的有效 CuI 催化 sp-sp 碳均质偶联方案。该方法已应用于对称丁二炔基(32-37)、辛四炔基(47)和十二炔基(49)聚炔的合成。不对称取代的二炔 39、40 和 41 以及三炔 43 和 44 通过新合成的溴炔/二炔 38/42 与市售（三烷基甲硅烷基）乙炔之间的偶联反应合成。1,2,3-三唑基-C-核苷类似物51和乙炔基-和丁二炔基-桥连的1,2,3-三唑基-C-核苷类似物52和53的合成通过1、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001442
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((Z)-2-chlorovinyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(3R,4S,5R)-5-ethynyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃基高度 O-官能化炔烃的研究：在四氢呋喃基多炔和 C-核苷类似物合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯的四氢呋喃基炔烃 17-20 是通过多种方法合成的。通过利用这些炔烃，开发了一种在无其他添加剂（如胺或碱、磷烷和钯催化剂）的干燥 DMF 中的有效 CuI 催化 sp-sp 碳均质偶联方案。该方法已应用于对称丁二炔基(32-37)、辛四炔基(47)和十二炔基(49)聚炔的合成。不对称取代的二炔 39、40 和 41 以及三炔 43 和 44 通过新合成的溴炔/二炔 38/42 与市售（三烷基甲硅烷基）乙炔之间的偶联反应合成。1,2,3-三唑基-C-核苷类似物51和乙炔基-和丁二炔基-桥连的1,2,3-三唑基-C-核苷类似物52和53的合成通过1、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001442

文献信息

• Stereoselective synthesis of tetrahydrofuranyl 1,2,3-triazolyl C-nucleoside analogues by ‘click’ chemistry and investigation of their biological activity
  作者：P. Venkat Reddy、Mohammad Saquib、Nripendra N. Mishra、Praveen K. Shukla、Arun K. Shaw

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.374

  日期：——

  The construction of a novel series of enantiopure tetrahydrofuranyl 1,2,3-triazolyl C-nucleoside analogues utilizing click reaction of sugar derived tetrahydrofuranyl alkynes with various ‘in house’ synthesized sugar derived tetrahydrofuranyl azides and an adamantyl azide is described. The biological significance of the synthesized C-nucleosides was highlighted by evaluating them in vitro for anti-bacterial

  描述了利用糖衍生的四氢呋喃基炔与各种“内部”合成的糖衍生的四氢呋喃基叠氮化物和金刚烷基叠氮化物的点击反应，构建了一系列新型对映纯四氢呋喃基 1,2,3-三唑基 C-核苷类似物。通过在体外评估它们的抗菌和抗真菌活性，突出了合成的 C-核苷的生物学意义，其中发现许多化合物显示出优异的抗菌活性和中等的抗真菌活性。