(R)-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine | 1354648-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (R)-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine
• 英文别名: (R)-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine；3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine；(3R)-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 1354648-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: BNFQIVBGTSBXGX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2H-1,4-benzoxazine 在 二氢吡啶 、 (11aS)-3,7-di-9-anthracenyl-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxide diindeno[7,1de:10,70-fg][1,3,2] dioxaphosphocin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(R)-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性 SPINOL 衍生的磷酸催化的各种含 C=N 杂环的转移氢化

  摘要：

  通过使用 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol- 实验探索了多种取代的 C=N 杂环化合物（如 3-芳基-1,4-苯并恶嗪和 2-芳基喹啉）的高效和对映选择性氢化反应。衍生手性磷酸作为催化剂。该方法可以直接获得相应的四氢喹啉和二氢-2H-1,4-苯并噻嗪，收率高（85-99%），具有出色的对映选择性（91-99%）。该方法的吸引人的特点包括反应条件温和、操作简单、催化剂负载量相对较低 (1 mol-%) 和高水平的对映选择性，使其成为实际合成光学活性含氮芳香杂环的有用方法.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500330

文献信息

• Biomimetic Hydrogenation Catalyzed by a Manganese Model of [Fe]‐Hydrogenase
  作者：Hui‐Jie Pan、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201914377

  日期：2020.3.16

  [Fe]-hydrogenase is an efficient biological hydrogenation catalyst. Despite intense research, Fe complexes mimicking the active site of [Fe]-hydrogenase have not achieved turnovers in hydrogenation reactions. Herein, we describe the design and development of a manganese(I) mimic of [Fe]-hydrogenase. This complex exhibits the highest activity and broadest scope in catalytic hydrogenation among known

  [Fe]-氢化酶是一种有效的生物氢化催化剂。尽管进行了深入的研究，但模仿[Fe]-加氢酶活性位点的Fe络合物在氢化反应中仍未实现更新。在本文中，我们描述了[Fe]-氢化酶的锰（I）模拟物的设计和开发。在已知的模拟物中，这种络合物在催化加氢方面表现出最高的活性和最广泛的范围。由于其仿生特性，该复合物在类似于[Fe]-氢化酶天然底物亚甲基-H4 MPT +的化合物的氢化中表现出独特的活性。这种活性可以使苯并恶嗪酮和苯并恶嗪进行不对称中继加氢，包括使用我们的催化剂与路易斯酸催化的从该试剂向底物的氢化物转移偶联的催化剂来氢化手性氢化物转移剂。
• Cooperative Iron-Brønsted Acid Catalysis: Enantioselective Hydrogenation of Quinoxalines and 2 <i>H</i>-1,4-Benzoxazines
  作者：Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Svenja Werkmeister、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201204236

  日期：2013.4.15

  together! A selective Fe‐catalysed enantioselective reduction of quinoxalines and benzoxazines with hydrogen is demonstrated. Key to success is the combination of a chiral Brønsted acid and a well‐defined non‐chiral Fe hydrogenation catalyst. This methodology constitutes an attractive and environmentally favourable alternative to well‐established asymmetric hydrogenations by using precious‐metal‐based catalysts

  一起来！证明了氢能选择性地催化铁催化的喹喔啉和苯并恶嗪的对映选择性还原。成功的关键是手性布朗斯台德酸和定义明确的非手性铁氢化催化剂的结合。通过使用贵金属基催化剂，该方法学是成熟的不对称氢化的一种有吸引力且对环境有利的替代方法。
• 4,5-Dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines: A Tunable and Regenerable Biomimetic Hydrogen Source
  作者：Zhang-Pei Chen、Mu-Wang Chen、Ran-Ning Guo、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol500176v

  日期：2014.3.7

  A series of tunable and regenerable biomimetic hydrogen sources, 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines, have been synthesized and applied in biomimetic asymmetric hydrogenation of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazines and 1-alkyl-3-aryl-quinoxalin-2(1H)-ones, providing the chiral amines with up to 92% and 89% ee, respectively.

  合成了一系列可调和可再生的仿生氢源4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，并将其用于3-芳基-2 H-苯并[ b ] [1,4]的仿生不对称加氢。恶嗪和1-烷基-3-芳基-喹喔啉-2（1 H）-酮，分别为手性胺提供高达92％和89％的ee。
• Highly Enantioselective SPINOL-Derived Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation of Diverse C=N-Containing Heterocycles
  作者：Yiliang Zhang、Rong Zhao、Robert Li-Yuan Bao、Lei Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201500330

  日期：2015.5

  A highly efficient and enantioselective hydrogenation of diversely substituted C=N-containing heterocyclic compounds such as 3-aryl-1,4-benzoxazines and 2-arylquinolines was experimentally explored by using 1,1′-spirobiindane-7,7′-diol-derived chiral phosphoric acids as the catalyst. This method provides straightforward access to the corresponding tetrahydroquinolines and dihydro-2H-1,4-benzothiazines

  通过使用 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol- 实验探索了多种取代的 C=N 杂环化合物（如 3-芳基-1,4-苯并恶嗪和 2-芳基喹啉）的高效和对映选择性氢化反应。衍生手性磷酸作为催化剂。该方法可以直接获得相应的四氢喹啉和二氢-2H-1,4-苯并噻嗪，收率高（85-99%），具有出色的对映选择性（91-99%）。该方法的吸引人的特点包括反应条件温和、操作简单、催化剂负载量相对较低 (1 mol-%) 和高水平的对映选择性，使其成为实际合成光学活性含氮芳香杂环的有用方法.
• An Organocatalyst Bearing Stereogenic Carbon and Sulfur Centers as an Efficient Promoter for Enantioselective Hydrosilylation of 1,4-Benzooxazines
  作者：Xiang-Wei Liu、Chao Wang、Yan Yan、Yong-Qiang Wang、Jian Sun

  DOI：10.1021/jo400187e

  日期：2013.6.21

  The efficient and enantioselective hydrosilylation of 3-aryl-1,4-benzooxazines was achieved using an l-phenyl alanine derived new Lewis base catalyst bearing stereogenic carbon and sulfur centers. In the presence of 2 mol % of catalyst, a broad range of 3-aryl-1,4-benzooxazines were hydrosilylated to afford the corresponding chiral 3-aryl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzooxazine products with good to high yields (66-98%) and enantioselectivities (70-99% ee). This method provides an alternative approach with great practical application potential to access chiral 3-aryl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzooxazines.