benzyl (3S,5R)-3-(1-benzyl-4-oxo-2,3-dihydropyridin-2-yl)-5-(methylsulfonyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 478239-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3S,5R)-3-(1-benzyl-4-oxo-2,3-dihydropyridin-2-yl)-5-(methylsulfonyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 478239-26-8
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 512.627
• InChiKey: IFFGDMSHJCEQTI-QDQVWJFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S,5R)-3-(1-benzyl-4-oxo-2,3-dihydropyridin-2-yl)-5-(methylsulfonyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,9R)-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecane
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸scan催化的亚氨基Diels-Alder反应合成与斯巴汀相关的对映体纯二胺配体

  摘要：

  已研究了Imino Diels–Alder反应，作为制备Sparteine类似物的新途径。从对映体纯中间体开始，报道了两个非对映异构体三环二胺的对映体选择性合成，其结构等同于天然生物碱的ABC和BCD环。讨论了二胺在N -Boc-吡咯烷的锂化中的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01671-4
• 作为产物：
  描述：

  (3'S,5'R)-5'-Acetoxymethyl-1-benzyl-4-oxo-1,2,3,4,3',4',5',6'-octahydro-2'H-[2,3']bipyridinyl-1'-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (3S,5R)-3-(1-benzyl-4-oxo-2,3-dihydropyridin-2-yl)-5-(methylsulfonyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸scan催化的亚氨基Diels-Alder反应合成与斯巴汀相关的对映体纯二胺配体

  摘要：

  已研究了Imino Diels–Alder反应，作为制备Sparteine类似物的新途径。从对映体纯中间体开始，报道了两个非对映异构体三环二胺的对映体选择性合成，其结构等同于天然生物碱的ABC和BCD环。讨论了二胺在N -Boc-吡咯烷的锂化中的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01671-4

文献信息

• Synthesis of enantiopure diamine ligands related to sparteine, via scandium triflate-catalyzed imino Diels–Alder reactions
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Paola Piacenti、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Andrea Virdis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01671-4

  日期：2002.9

  Imino Diels–Alder reactions have been investigated as a new route to sparteine analogues. The first enantioselective synthesis of two diastereoisomeric tricyclic diamines, structurally equivalent to the ABC and BCD rings of the naturally occurring alkaloid, is reported, starting from enantiopure intermediates. The effectiveness of the diamines in the lithiation of N-Boc-pyrrolidine is discussed.

  已研究了Imino Diels–Alder反应，作为制备Sparteine类似物的新途径。从对映体纯中间体开始，报道了两个非对映异构体三环二胺的对映体选择性合成，其结构等同于天然生物碱的ABC和BCD环。讨论了二胺在N -Boc-吡咯烷的锂化中的有效性。