cinnamyl 2-diazo-2-phenylacetate | 618907-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 2-diazo-2-phenylacetate
• CAS: 618907-47-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: FNZOPHKDZJGVRO-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,6-diphenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  低配位态 RhI 络合物作为不对称分子内环丙烷化的高性能催化剂：五取代环丙烷的构建

  摘要：

  已开发出一种简单、广泛的铑 (I)/手性二烯催化体系，该体系允许通过相当具有挑战性的三取代烯丙基重氮乙酸酯的不对称分子内环丙烷化，以高度对映体选择性的方式制备难以获得的五取代环丙烷. 在低至 0.1 mol% 的低催化剂负载下，展示了Rh I /二烯配合物的非凡高性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202216799
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 cinnamyl 2-diazo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  低配位态 RhI 络合物作为不对称分子内环丙烷化的高性能催化剂：五取代环丙烷的构建

  摘要：

  已开发出一种简单、广泛的铑 (I)/手性二烯催化体系，该体系允许通过相当具有挑战性的三取代烯丙基重氮乙酸酯的不对称分子内环丙烷化，以高度对映体选择性的方式制备难以获得的五取代环丙烷. 在低至 0.1 mol% 的低催化剂负载下，展示了Rh I /二烯配合物的非凡高性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202216799

文献信息

• Tandem Insertion/[3,3]-Sigmatropic Rearrangement Involving the Formation of Silyl Ketene Acetals by Insertion of Rhodium Carbenes into S–Si Bonds
  作者：Jason R. Combs、Yin-Chu Lai、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00229

  日期：2021.4.16

  with trimethylsilyl thioethers in the presence of rhodium(II) catalysts to generate α-allyl-α-thio silyl esters. The transformation involves a tandem process involving formal rhodium-catalyzed insertion of the carbene group into the S–Si bond to generate a silyl ketene acetal, followed by a spontaneous Ireland–Claisen rearrangement. The silyl ester products were isolated as the corresponding carboxylic

  已显示2-重氮-2-苯基乙酸烯丙酯在铑（II）催化剂存在下与三甲基甲硅烷基硫醚反应生成α-烯丙基-α-硫代甲硅烷基酯。转变涉及一个串联过程，该过程涉及铑在卡宾基团上正式催化的S-Si键插入，从而生成甲硅烷基烯酮缩醛，然后进行自发的爱尔兰-克莱森重排。在水后处理之后，分离出甲硅烷基酯产物作为相应的羧酸。烯丙基片段的分子内环丙烷化通常与将杂原子添加至卡宾中心竞争。该反应在温和的条件下以高收率进行，从而允许快速进入重排四取代产物。显示炔丙基酯产生相应的α-烯基产物。
• Palladium-catalyzed reaction of allyl halides with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Shufeng Chen、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/b806970k

  日期：——

  The Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction between alpha-diazocarbonyl compounds and allyl bromides or chlorides leads to the formation of 1,3-diene derivatives.

  α-重氮羰基化合物与烯丙基溴或氯化物之间的Pd（OAc）（2）催化反应导致形成1,3-二烯衍生物。
• Studies on the structure–activity relationship of bicifadine analogs as monoamine transporter inhibitors
  作者：Mingzhu Zhang、Florence Jovic、Troy Vickers、Brian Dyck、Junko Tamiya、Jonathan Grey、Joe A. Tran、Beth A. Fleck、Rebecca Pick、Alan C. Foster、Chen Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.077

  日期：2008.7

  Compounds with various activities and selectivities were discovered through structure -activity relationship studies of bicifadine analogs as monoamine transporter inhibitors. The norepinephrine-selective 2-thienyl compound S-6j was efficacious in a rodent pain model. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of 1S,2R-milnacipran analogs as potent norepinephrine and serotonin transporter inhibitors
  作者：Junko Tamiya、Brian Dyck、Mingzhu Zhang、Kasey Phan、Beth A. Fleck、Anna Aparicio、Florence Jovic、Joe A. Tran、Troy Vickers、Jonathan Grey、Alan C. Foster、Chen Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.025

  日期：2008.6

  A series of milnacipran analogs were synthesized and studied as monoamine transporter inhibitors, and several potent compounds with moderate lipophilicity were identified from the 1S, 2R-isomers. Thus, 15l exhibited IC50 values of 1.7 nM at NET and 25 nM at SERT, which were, respectively, 20- and 13-fold more potent than 1S, 2R-milnacipran 1-II. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.