(E)-cinnamyl phenylacetate | 133871-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-cinnamyl phenylacetate
• 英文别名: cinnamyl 2-phenylacetate；Cinnamyl phenylacetate；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-phenylacetate
• CAS: 133871-04-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: SFXQCOMMEMBETJ-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Colourless, slightly viscous liquid, deep chrysanthemum-like odour
• 溶解度：
  insoluble in water
• 密度：
  1.089-1.095
• 折光率：
  1.575-1.581
• 保留指数：
  1820;1820.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamyl phenylacetate 在 Montmorillonite K-10 clay 、 苯甲醚 作用下， 反应 0.33h， 以85%的产率得到苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Microwave accelerated selective and facile deprotection of allyl esters catalyzed by Montmorillonite K-10

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用微波辐照蒙脱石 K-10 从相应的取代烯丙基酯中再生羧酸，与热条件相比，产量提高，反应时间缩短。

  DOI：

  10.1039/a909265j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-(cinnamyloxy)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium tetraphenylborate 以60%的产率得到(E)-cinnamyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  四苯基硼酸sulf离子对之间的无金属碳-碳交叉偶联

  摘要：

  通过将卤化with与四苯基硼酸钠复分解，可以容易地制备一系列四苯基硼酸bor。在120–150°C加热后，四苯基硼酸sulf可以在没有金属催化剂的情况下平稳地经历四苯基硼酸根阴离子和sulf阳离子之间的交叉偶联。对于羰基甲基，苄基和烯丙基硫，相应的羰基甲基-苯基，苄基-苯基和烯丙基-苯基交叉偶联产物的收率可达22-76％。提出了用于该交叉偶联反应的离子间电子转移机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.102

文献信息

• Benzyne-Mediated Esterification Reaction
  作者：Jinlong Zhao、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02702

  日期：2021.9.17

  A benzyne-mediated esterification of carboxylic acids and alcohols under mild conditions has been realized, which is made possible via a selective nucleophilic addition of carboxylic acid to benzyne in the presence of alcohol. After a subsequent transesterification with alcohol, the corresponding esters can be produced efficiently. This benzyne-mediated protocol can be used on the modification of Ibuprofen

  已经实现了在温和条件下苯炔介导的羧酸和醇的酯化，这可以通过在醇存在下选择性地将羧酸亲核加成到苯上来实现。随后与醇进行酯交换后，可以有效地生产相应的酯。这种苯介导的协议可用于布洛芬、胆固醇、雌二醇的修饰和苯丙酸诺龙的合成。此外，苄还可用于促进内酯化和酰胺化反应。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Aerobic Acyloxylation of Allylic C−H Bonds Initiated by a Pd ⁰ Precatalyst with 4,5‐Diazafluoren‐9‐one as an Ancillary Ligand
  作者：Caitlin V. Kozack、Jennifer A. Sowin、Jonathan N. Jaworski、Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/cssc.201900727

  日期：2019.7.5

  Palladium‐catalyzed allylic C−H oxidation has been widely studied, but most precedents use acetic acid as the coupling partner. In this study, a method compatible with diverse carboxylic acid partners has been developed. Use of a Pd0 precatalyst under aerobic reaction conditions leads to oxidation of Pd0 by O2 in the presence of the desired carboxylic acid to generate a PdII dicarboxylate that promotes

  钯催化的烯丙基CH氧化已被广泛研究，但大多数先例使用乙酸作为偶联伴侣。在这项研究中，开发了一种与各种羧酸伙伴兼容的方法。在好氧反应条件下使用Pd 0预催化剂会导致Pd 0在所需羧酸的存在下被O 2氧化，生成Pd II二羧酸盐，从而促进烯丙基CH键的酰氧基化。烯烃和羧酸试剂的比例约为1：1时，收率良好。优化的反应条件采用4,5-二氮杂芴-9-one（DAF）作为配体，并与醌/酞菁铁助催化剂体系结合使用，以支持好氧催化转化。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Diazo Compounds at Atmospheric Pressure: A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Lin Ling、Yuxue Li、Yian Dong、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja107351d

  日期：2011.3.30

  and affects the diastereoselectivity of the β-lactam products by assisting isomerization of the addition intermediate. On the other hand, the acylketenes generated from the Pd-catalyzed carbonylation of α-diazoketones react with imines in a formal [4 + 2] cycloaddition manner to afford 1,3-dioxin-4-one derivatives. This straightforward carbonylation provides a new approach toward highly efficient catalytic

  由于乙烯酮介导的反应在有机合成中的重要性，因此非常需要通过催化循环使卡宾羰基化。在这项研究中，基于 Pd 催化重氮化合物与 CO 的羰基化，开发了一种高效、温和的乙烯酮中间体催化方法。 当 α-重氮羰基化合物或 N-甲苯磺酰腙盐在钯催化剂存在下在常压下加热时在 CO 压力下，烯酮中间体在原位形成，在那里它们与各种亲核试剂（如醇、胺或亚胺）进行进一步反应。Pd 催化的串联羰基化-施陶丁格环加成反应以良好的产率得到 β-内酰胺衍生物，并具有优异的反式非对映选择性。反应机理的 DFT 计算结果表明，Pd 参与 [2+2] 环加成过程，并通过辅助加成中间体的异构化影响 β-内酰胺产物的非对映选择性。另一方面，由 Pd 催化的 α-重氮酮羰基化产生的酰基烯酮与亚胺以正式的 [4 + 2] 环加成方式反应，得到 1,3-dioxin-4-one 衍生物。这种直接的羰基化提供了一种在温和条件下高效催化生成烯酮物种的新方法。由
• Tandem Insertion/[3,3]-Sigmatropic Rearrangement Involving the Formation of Silyl Ketene Acetals by Insertion of Rhodium Carbenes into S–Si Bonds
  作者：Jason R. Combs、Yin-Chu Lai、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00229

  日期：2021.4.16

  with trimethylsilyl thioethers in the presence of rhodium(II) catalysts to generate α-allyl-α-thio silyl esters. The transformation involves a tandem process involving formal rhodium-catalyzed insertion of the carbene group into the S–Si bond to generate a silyl ketene acetal, followed by a spontaneous Ireland–Claisen rearrangement. The silyl ester products were isolated as the corresponding carboxylic

  已显示2-重氮-2-苯基乙酸烯丙酯在铑（II）催化剂存在下与三甲基甲硅烷基硫醚反应生成α-烯丙基-α-硫代甲硅烷基酯。转变涉及一个串联过程，该过程涉及铑在卡宾基团上正式催化的S-Si键插入，从而生成甲硅烷基烯酮缩醛，然后进行自发的爱尔兰-克莱森重排。在水后处理之后，分离出甲硅烷基酯产物作为相应的羧酸。烯丙基片段的分子内环丙烷化通常与将杂原子添加至卡宾中心竞争。该反应在温和的条件下以高收率进行，从而允许快速进入重排四取代产物。显示炔丙基酯产生相应的α-烯基产物。

表征谱图