N-methyl-3-(2-tolyl)propiolamide | 208335-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-(2-tolyl)propiolamide
• 英文别名: N-methyl-3-(2-methylphenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 208335-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: GWLBYAZOWYBSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-频哪醇-2-(1,8)萘二胺联硼酸酯 、 N-methyl-3-(2-tolyl)propiolamide 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(E)-N-methyl-2-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(o-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  底物辅助，混合二硼烷的无过渡金属烷基化硼酸酯：对反式1,2-乙烯基二硼酸酯的区域和立体选择。

  摘要：

  本文介绍了使用不对称的频哪醇-1,8-二氨基萘萘二硼（pinBBdan）对炔酰胺进行底物辅助的硼氢化反应。无过渡金属的反应以区域选择性和立体选择性的方式进行，从而以高至优异的收率独家提供反式乙烯基二硼酸酯。值得注意的是，Bdan和Bpin分别安装在α-和β-碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201700946
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 以95%的产率得到N-methyl-3-(2-tolyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  Process of preparing substituted acrylamides

  摘要：

  本发明涉及一种制备丙烯酰胺的方法；其中，丙炔酰胺与活性芳香环反应，生成各种各样的丙烯酰胺。

  公开号：

  US05917038A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroarylation of Propiolamides. A Regio- and Stereocontrolled Method for Preparing 3,3-Diarylacrylamides
  作者：Lynne A. Hay、Thomas M. Koenig、Francis O. Ginah、James D. Copp、David Mitchell

  DOI：10.1021/jo980235h

  日期：1998.7.1

  A general regio- and stereoselective synthesis of 3,3-diarylacrylamides is reported. Palladium-catalyzed coupling reactions of propiolamides with aryl halides provide arylpropiolamides. A subsequent hydroarylation reaction of these arylpropiolamides with aryl halides, catalytic palladium, an amine base, and formic acid in refluxing ethyl acetate provides 3,3-diarylacrylamides regio- and stereoselectively. The unique stereo- and regiocontrol is presumed to proceed through careful reaction parameters that allow intramolecular coordination of the propiolamide amide functionality to the transient palladium-alkyne complex. Palladium-catalyzed hydroarylation of propiolamides has not been studied; however, preliminary results from related systems suggest that regioselective addition can be achieved. The methodology as a synthesis tool is demonstrated in an efficient route to previously difficult-to-prepare potent, benzimidazole antiviral targets. In addition, the synthesis scope is explored where, by judicious choice of reaction sequence and aryl iodide, either the Z- or E-geometric isomer of a given pair of 3,3-diarylacrylamides is independently prepared.
• PROCESS OF PREPARING SUBSTITUTED ACRYLAMIDES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0944581A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• EP0944581A4
  申请人：——

  公开号：EP0944581A4

  公开（公告）日：2004-09-08
• US5917038A
  申请人：——

  公开号：US5917038A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6069247A
  申请人：——

  公开号：US6069247A

  公开（公告）日：2000-05-30