N⁶-(2-methylpropionyl)adenine | 109153-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-(2-methylpropionyl)adenine
• 英文别名: N⁶-isobutyryladenine；N(6)-isobutyryladenine；6-isobutyryladenine；2-methyl-N-(7H-purin-6-yl)propanamide
• CAS: 109153-46-0
• 化学式: C₉H₁₁N₅O
• mdl: MFCD00219150
• 分子量: 205.219
• InChiKey: HCOFOLUDHBUBKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(2-methylpropionyl)adenine 在 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 9-(2-羟乙基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  6-异丁酰氨基嘌呤：合成碳环腺苷类似物的便捷组成部分

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，现成的6-异丁酰氨基嘌呤可以取代伯羟基或仲羟基，并提供腺苷碳环类似物的有效合成。X射线数据表明仅形成所需的腺嘌呤的N 9-取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00867-8
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N⁶-(2-methylpropionyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  6-异丁酰氨基嘌呤：合成碳环腺苷类似物的便捷组成部分

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，现成的6-异丁酰氨基嘌呤可以取代伯羟基或仲羟基，并提供腺苷碳环类似物的有效合成。X射线数据表明仅形成所需的腺嘌呤的N 9-取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00867-8

文献信息

• Synthesis by conjugate radical addition of new heterocyclic amino acids with nucleobase side chains
  作者：Raymond C.F Jones、Didier J.C Berthelot、James N Iley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00546-4

  日期：2001.7

  N-(2-iodoethyl) and N-(3-iodopropyl)pyrimidines and purines undergo stereoselective conjugate radical addition with an optically active oxazolidinone acceptor to give syn-adducts that can be converted into amino acids carrying pyrimidine and purine (nucleobase) side chains.

  N-（2-碘乙基）和N-（3-碘丙基）嘧啶和嘌呤与光学活性的恶唑烷酮受体进行立体选择共轭基团加成，生成顺式加合物，可将其转化为带有嘧啶和嘌呤（核碱基）侧链的氨基酸。
• A convenient synthesis of racemic 2′-deoxy carbocyclic thymidines lacking the 5′-methylene group
  作者：Jinglan Zhou、Philip B. Shevlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01929-7

  日期：1998.11

  A convenient synthesis of racemic 2′-deoxy carbocyclic thymidines lacking the 5′-methylene group is reported. Thus, appropriately protected nucleic acid bases are coupled to 3-cyclopentenol, 1, via the Mitsunobu reaction. Epoxidation of the protected thymine substituted cyclopentene gives the corresponding syn and anti-epoxides in a 4:1 ratio. Ring opening of the syn-epoxide by a variety of nucleophiles

  报道了缺少5'-亚甲基的外消旋2'-脱氧碳环胸苷的方便合成。因此，通过Mitsunobu反应将适当保护的核酸碱基与3-环戊烯醇1偶联。被保护的胸腺嘧啶取代的环戊烯的环氧化以4：1的比例得到相应的顺式和反式环氧化物。多种亲核试剂使顺环氧化物开环导致缺少5'-亚甲基的外消旋2'-脱氧碳环胸苷。
• Synthesis by conjugate radical addition of new heterocyclic amino acids with nucleic acid bases in their side chains
  作者：Raymond C. F. Jones、Didier J. C. Berthelot、James N. Iley

  DOI：10.1039/b006843h

  日期：——

  N-(2-Iodoethyl) and N-(3-iodopropyl)pyrimidines and purines undergo stereoselective conjugate radical addition with an optically active oxazolidinone acceptor to give syn-adducts that can be converted into pyrimidine and purine amino acids.

  N-(2-碘乙基) 和 N-(3-碘丙基) 嘧啶和嘌呤与光学活性恶唑烷酮受体发生立体选择性共轭自由基加成反应，得到可转化为嘧啶和嘌呤氨基酸的顺式加合物。
• Synthesis of Purine- and Pyrimidine-Substituted Heptadienes. The Stereochemistry of Cyclization and Cyclopolymerization Products
  作者：Jui-Yi Tsai、Kamal Hani Bouhadir、Jing-Lan Zhou、Thomas R. Webb、Yahong Sun、Philip B. Shevlin

  DOI：10.1021/jo026379k

  日期：2003.2.1

  A series of 1,6-heptadienes, substituted in the 4 position with nucleic acid bases 1-6, have been synthesized via Mitsunobu condensations. Guanine, adenine, thymine, and uracil derivatives can be prepared directly by coupling the protected base with 1,6-heptadien-4-ol (7). However, coupling protected cytosine and 7 gives an O-alkylated product. Thus, the cytosine derivative must be prepared from the

  通过Mitsunobu缩合合成了在4位被核酸碱基1-6取代的一系列1，6-庚二烯。鸟嘌呤，腺嘌呤，胸腺嘧啶和尿嘧啶衍生物可通过将受保护的碱基与1,6-庚二烯-4-醇偶联而直接制备（7）。但是，偶合受保护的胞嘧啶和7可得到O-烷基化产物。因此，必须通过三唑由尿嘧啶取代的庚二烯制备胞嘧啶衍生物。CCl（4）和BrCCl（3）自由基向这些加合物的自由基加成进行了研究。在所有情况下，均获得了1：1和1：2的加合物。1：1加合物被鉴定为最初形成的5-hexen-1-yl自由基的环化产物。环化以立体定向方式进行，仅产生四种可能的非对映异构体之一。NMR研究表明，该产品中所有取代基均为顺式。在向尿嘧啶取代的庚二烯中添加CCl（4）的情况下，通过对分离的环化产物进行X射线结构测定，证实了这一结论。1-6与SO（2）的自由基引发的环共聚反应得到具有顺式连接的五元环的1：1共聚物。聚（2-SO（2））的二维N
• Novel nucleoside analogs tethered on (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  作者：Adolfo Amici、Gianluca Martelli、Mario Orena、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1007/s13738-014-0524-5

  日期：2015.4

  Novel nucleoside analogs were synthesized, in which (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol bears the nucleobase exploiting a 1-oxoethane-1,2-diyl group. Within this synthetic approach, cleavage of the N-phenylethyl group in the starting compound and introduction of the nucleobase-bearing amidic chain were accomplished with a one-pot procedure, simply using bromoacetyl bromide. Moreover, the benzyl

  合成了新的核苷类似物，其中（3 R，4 R）-4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇带有利用1-氧乙烷-1,2-二基的核碱基。在这种合成方法中，N的裂解起始化合物中的β-苯乙基和带有核碱基的酰胺链的引入只需一步法即可完成，只需使用溴乙酰溴即可。此外，碳酸苄基酯保护基用于获得易于处理的化合物并避免在碱性条件下发生的核碱基脱保护。最终，针对短寡核苷酸序列的制备，亚氨基糖的两个羟基官能团分别被正交保护为碳酸苄酯和二甲氧基三苯甲基醚。然后，利用选择性正交脱保护并随后使用亚磷酰胺方法，合成了二聚体亚磷酸酯，证实了构建展示这些新型核苷类似物的低聚结构的可能性。