6,9-dibenzylpurine | 160516-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6,9-dibenzylpurine
• 英文别名: 6,9-Dibenzyl-9H-purine
• CAS: 160516-06-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄
• 分子量: 300.363
• InChiKey: YWMIDKOXBBMSTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 6,9-dibenzylpurine 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到6,9-dibenzyl-8-phenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  室温下，镍催化的sp2 CH键与Grignard试剂芳构化N-芳族杂环。

  摘要：

  已开发了镍催化嘌呤的直接sp（2）CH键芳基化的新协议。使用格氏试剂作为偶联伴侣，该新反应在室温下有效地进行了5个小时，反应良好，收率很高。这种方法提供了对各种C8-芳基嘌呤的新途径，这些C8-芳基嘌呤可能在药物化学中具有重要的意义。

  DOI：

  10.1039/c1cc14558d
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6,9-dibenzylpurine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的6-卤尿烷与有机锡和有机锌试剂偶联

  摘要：

  N -9和N -7苄基化的6-卤尿烷易于参与钯催化的有机锡和有机锌衍生物的交叉偶联反应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85540-x

文献信息

• Selective Magnesiation of Chloro-iodopurines:  An Efficient Approach to New Purine Derivatives
  作者：Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/ol053013w

  日期：2006.3.1

  selective I/Mg exchange reaction with iPrMgCl at -80 degrees C. The reaction course at 0 degrees C is different. Magnesiation of 1 proceeds with the migration of magnesium to the 8 position of the purine nuclei. In the case of 4, substitution of iodine with an alkyl group from the Grignard reagent accompanied with a Cl/Mg exchange reaction takes place, and 6-alkyl-2-magnesiated purines (9) are formed

  [反应：请参见文本] 6-氯-2-碘-9-异丙基嘌呤（1）和2-氯-6-碘-9-苄基嘌呤（4）与iPrMgCl在-80度进行选择性I / Mg交换反应C.在0摄氏度下的反应过程是不同的。1的镁化随着镁向嘌呤核的8位迁移而进行。在4的情况下，伴随着Cl / Mg交换反应，由格氏试剂中的烷基进行碘的取代，生成6-烷基-2-镁化的嘌呤（9）。如此制备的格氏试剂通过与醛反应得到相应的醇。
• Highly Regioselective Three-Component Domino Heck–Negishi Coupling Reaction for the Functionalization of Purines at C6
  作者：Dong-Chao Wang、Hong-Ying Niu、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hui-Xuan Wang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/ol4032683

  日期：2014.1.3

  A highly regioselective three-component domino Heck-Negishi coupling reaction has been developed. Organozinc reagents are used to trap an alkylpalladium intermediate of olefins for a first example in the domino Heck reaction. This reaction is applicable to acrylates (or acrylamides) and purine compounds, producing a series of novel purine compounds with carbon substituents at the C6 position in moderate to good yields.
• 6-Halopurines in palladium-catalyzed coupling with organotin and organozinc reagents
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Anne Kristin Bakkestuen、Arne Jørgen Aasen、Herald Øver»s、Frode Rise

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85540-x

  日期：1994.1

  N-9 and N-7 benzylated 6-halopurines readily participate in palladium catalyzed cross coupling reactions with organotin and organozinc derivati

  N -9和N -7苄基化的6-卤尿烷易于参与钯催化的有机锡和有机锌衍生物的交叉偶联反应
• Nickel-catalyzed sp2 C–H bonds arylation of N-aromatic heterocycles with Grignard reagents at room temperature
  作者：Gui-Rong Qu、Peng-Yang Xin、Hong-Ying Niu、Dong-Chao Wang、Rui-Fang Ding、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c1cc14558d

  日期：——

  A novel protocol for nickel-catalyzed direct sp(2) C-H bond arylation of purines has been developed. This new reaction proceeded efficiently at room temperature using Grignard reagent as the coupling partner within 5 hours in good to high yields. This approach provides a new access to a variety of C8-arylpurines which are potentially of great importance in medicinal chemistry.

  已开发了镍催化嘌呤的直接sp（2）CH键芳基化的新协议。使用格氏试剂作为偶联伴侣，该新反应在室温下有效地进行了5个小时，反应良好，收率很高。这种方法提供了对各种C8-芳基嘌呤的新途径，这些C8-芳基嘌呤可能在药物化学中具有重要的意义。