3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile | 64011-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-p-Nitrophenyl-5-cyano-1,2,4-oxadiazol；3-(4-Nitro-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carbonitrile；3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carbonitrile
• CAS: 64011-09-2
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: IBPDWQHJIBILPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(4-Aminophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Insecticidal Evaluation of New Benzoylureas Containing Isoxazoline and Isoxazole Group

  摘要：

  Twenty-two new benzoylphenylureas containing isoxazoline and the isoxazole group were designed and synthesized, and their structures were characterized by (1)H NMR and elemental analysis (or FIRMS). The larvicidal activities against Oriental armyworm, mosquito, and diamondback moth of the new compounds were evaluated. Compounds I-1 and III-1 showed nearly the same level of insecticidal activity against Oriental armyworm as commercial insecticide Flucycloxuron and surprisingly exhibited much higher larvicidal activities against diamondback moth than Flucycloxuron.

  DOI：

  10.1021/jf200395g
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)but-3-en-1-one oxime 在 亚硝酸特丁酯 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯基肟直接转化为5-氰基异恶唑啉：基于非稳定自由基中间体的级联方法

  摘要：

  简便的方法可以轻松获得高产或高收率的5-氰化异恶唑啉，并显示出良好的官能团耐受性和高效率。在该协议中，硝酸叔丁酯起着双重作用，既充当氧化剂又充当氮源。值得注意的是，这种新反应避免了使用任何有毒的自由基引发剂或氰化物试剂，并且一步一步即可构建C–O和C≡N三键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701651

文献信息

• Reactivity of 1,3-dipoles in aqueous solution. 2. Stereospecific reactions of benzonitrile oxides with oxygen, carbon, and nitrogen nucleophiles
  作者：Kieran J. Dignam、Anthony F. Hegarty、Paul L. Quain

  DOI：10.1021/jo00397a002

  日期：1978.2