1-propargyl-3,3-bis(trifluoromethyl)diaziridine | 83391-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-propargyl-3,3-bis(trifluoromethyl)diaziridine
• 英文别名: 1-(Prop-2-ynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)diaziridine；1-prop-2-ynyl-3,3-bis(trifluoromethyl)diaziridine
• CAS: 83391-92-8
• 化学式: C₆H₄F₆N₂
• 分子量: 218.102
• InChiKey: VRMWRVYZJLVRSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexafluoroacetone O-tosyloxime 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-propargyl-3,3-bis(trifluoromethyl)diaziridine
  参考文献：
  名称：

  不对称非桥头氮-XXIII：手性3,3-双（三氟甲基）二氮丙啶

  摘要：

  通过邻甲苯磺酰肟1a与炔丙基胺的反应，甘氨酸和（S）-α-丙氨酸的酯，β-乙酰氧基乙胺和β-二甲基氨基乙胺经官能团取代的3,3-双（三氟甲基）二氮丙啶2a-g具有已获得。在与更大体积的胺，（S）-苯丙氨酸Et酯，（R，S）-α-苯乙胺和叔丁胺的反应中，1a用作甲苯磺酸化试剂。重氮丙啶2e中的酯基很容易被酒精性碱皂化，而重氮丙啶2c在这些情况下，通过扩环重新排列。已经发现在非对映异构体2d和2j的固相的形成上发生了完全的不对称转化，并且已经完成了非对映异构转化的封闭循环。通过与d-（+）-樟脑-3-羧酸的盐5c拆分，获得了仅在氮原子上具有手性中心的二氮丙啶2g，其光学纯度为85.5％。（+）- 2g及其季盐（+）- 2h的绝对构型已从CD光谱中确定。旋光（-）- 2小时在1–10-樟脑磺酰基肟1b的基础上，还通过不对称合成获得了盐（光学纯度为2.0％）。根据2g，h消旋和2d，e，i，j，k

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85074-6

文献信息

• KOSTYANOVSKY, R. G.;SHUSTOV, G. V.;ZAICHENKO, N. L., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 7, 949-960
  作者：KOSTYANOVSKY, R. G.、SHUSTOV, G. V.、ZAICHENKO, N. L.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrical nonbridgehead nitrogen—XXIII
  作者：R.G. Kostyanovsky、G.V. Shustov、N.L. Zaichenko

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85074-6

  日期：1982.1

  diaziridine 2c is rearranged in these conditions with ring-expansion. Complete asymmetric transformation has been found to take place on the formation of the solid phase of diastereomers 2d and 2j, and a closed cycle of diastereomeric transformations has been accomplished. Diaziridine 2g with chiral centres only at the nitrogen atoms has been obtained with the optical purity of 85.5% by resolution via

  通过邻甲苯磺酰肟1a与炔丙基胺的反应，甘氨酸和（S）-α-丙氨酸的酯，β-乙酰氧基乙胺和β-二甲基氨基乙胺经官能团取代的3,3-双（三氟甲基）二氮丙啶2a-g具有已获得。在与更大体积的胺，（S）-苯丙氨酸Et酯，（R，S）-α-苯乙胺和叔丁胺的反应中，1a用作甲苯磺酸化试剂。重氮丙啶2e中的酯基很容易被酒精性碱皂化，而重氮丙啶2c在这些情况下，通过扩环重新排列。已经发现在非对映异构体2d和2j的固相的形成上发生了完全的不对称转化，并且已经完成了非对映异构转化的封闭循环。通过与d-（+）-樟脑-3-羧酸的盐5c拆分，获得了仅在氮原子上具有手性中心的二氮丙啶2g，其光学纯度为85.5％。（+）- 2g及其季盐（+）- 2h的绝对构型已从CD光谱中确定。旋光（-）- 2小时在1–10-樟脑磺酰基肟1b的基础上，还通过不对称合成获得了盐（光学纯度为2.0％）。根据2g，h消旋和2d，e，i，j，k