2-(4-甲基苯甲酰胺)乙酸肼 | 887359-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯甲酰胺)乙酸肼
• 英文名称: N-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: 2-(4-Methylbenzamido)acetic acid hydrazide
• CAS: 887359-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD01009663
• 分子量: 207.232
• InChiKey: KEKIQEZZADFXSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苄基)氧基]苯甲醛 、 2-(4-甲基苯甲酰胺)乙酸肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到N-(2-(2-(2-((4-chlorobenzyl)oxy)benzylidene)hydrazinyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺衍生物作为新型NTCP抑制剂的设计，合成和生物学评估，可诱导HepG2细胞凋亡。

  摘要：

  牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）在肝炎的发展中起重要作用，并充当允许肝炎病毒进入肝细胞的开关。作为肝炎病毒的进入受体蛋白，NTCP也是治疗肝细胞癌的有效靶标。在此，基于虚拟筛选设计合成了二十五个苯甲酰胺类似物，并在体外评估了它们对HepG2细胞的抗增殖活性。发现化合物35很有前景，其IC 50值为2.8μM。35诱导的细胞凋亡其特征是通过调节标记，包括增加Bax，裂解的caspase 3和裂解的PARP蛋白，以及减少Bcl-2蛋白。分子对接和分子动力学（MD）模拟证实，化合物35可以与NTCP紧密结合。蛋白质印迹分析还表明，NTCP被抑制。总而言之，这些结果表明化合物35充当新型NTCP抑制剂以诱导HepG2细胞中的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126623
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylbenzoyl)glycine methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到2-(4-甲基苯甲酰胺)乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺衍生物作为新型NTCP抑制剂的设计，合成和生物学评估，可诱导HepG2细胞凋亡。

  摘要：

  牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）在肝炎的发展中起重要作用，并充当允许肝炎病毒进入肝细胞的开关。作为肝炎病毒的进入受体蛋白，NTCP也是治疗肝细胞癌的有效靶标。在此，基于虚拟筛选设计合成了二十五个苯甲酰胺类似物，并在体外评估了它们对HepG2细胞的抗增殖活性。发现化合物35很有前景，其IC 50值为2.8μM。35诱导的细胞凋亡其特征是通过调节标记，包括增加Bax，裂解的caspase 3和裂解的PARP蛋白，以及减少Bcl-2蛋白。分子对接和分子动力学（MD）模拟证实，化合物35可以与NTCP紧密结合。蛋白质印迹分析还表明，NTCP被抑制。总而言之，这些结果表明化合物35充当新型NTCP抑制剂以诱导HepG2细胞中的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126623

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of benzamide derivatives as novel NTCP inhibitors that induce apoptosis in HepG2 cells
  作者：Shuangmei Zhao、Yongqi Zhen、Leilei Fu、Feng Gao、Xianli Zhou、Shuai Huang、Lan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126623

  日期：2019.10

  switch to allow hepatitis virus to enter hepatic cells. As the entry receptor protein of hepatitis virus, NTCP is also an effective target for the treatment of hepatocellular carcinoma. Herein, twenty-five benzamide analogues were synthesized based on the virtual screening design and their anti-proliferative activities against HepG2 cells were evaluated in vitro. Compound 35 was found to be promising

  牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）在肝炎的发展中起重要作用，并充当允许肝炎病毒进入肝细胞的开关。作为肝炎病毒的进入受体蛋白，NTCP也是治疗肝细胞癌的有效靶标。在此，基于虚拟筛选设计合成了二十五个苯甲酰胺类似物，并在体外评估了它们对HepG2细胞的抗增殖活性。发现化合物35很有前景，其IC 50值为2.8μM。35诱导的细胞凋亡其特征是通过调节标记，包括增加Bax，裂解的caspase 3和裂解的PARP蛋白，以及减少Bcl-2蛋白。分子对接和分子动力学（MD）模拟证实，化合物35可以与NTCP紧密结合。蛋白质印迹分析还表明，NTCP被抑制。总而言之，这些结果表明化合物35充当新型NTCP抑制剂以诱导HepG2细胞中的细胞凋亡。