11-(phenylselanyl)undecan-1-ol | 114996-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-(phenylselanyl)undecan-1-ol
• 英文别名: 11-Phenylselanylundecan-1-ol
• CAS: 114996-92-8
• 化学式: C₁₇H₂₈OSe
• 分子量: 327.369
• InChiKey: HQAAYAXKTWLMEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(phenylselanyl)undecan-1-ol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-iodo-11-(phenylseleno)undecane
  参考文献：
  名称：

  Study of the reductive cleavage of selenides with nickel boride. A convenient deselenization procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a028
• 作为产物：
  描述：

  11-(phenylseleno)-1-undecanol tosylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 11-(phenylselanyl)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Study of the reductive cleavage of selenides with nickel boride. A convenient deselenization procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a028

文献信息

• Intramolecular SH2′ macrocyclisations
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Mark B. Mitchell、Jeremy Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86541-8

  日期：1991.7

  The synthesis of 10–15 membered α-methylene macrocyclic lactones from the functionalised allylstannanes (7e)–(7j) is described. Attempts to synthesise analogous 6–9 membered lactones proved unsuccessful, resulting instead in the production of dilactones and AIBN derived adducts.

  描述了从功能化的烯丙基锡（7e）-（7j）合成10-15元的α-亚甲基大环内酯。尝试合成类似的6-9元内酯的尝试未获成功，导致产生了双内酯和AIBN衍生的加合物。
• Free radical macrocyclisation via propiolate esters.
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Steve H. Ramcharitar

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85015-7

  日期：1992.1

  Intramolecular free-radical addition to propiolate esters has provided a new and a stereoselective route to 14–16 membered -α,β-unsaturated macrocylic lactones from their corresponding ω-iodoalkyl-propionate esters under triphenyltin hydride/AIBN mediated conditions. Attemps to synthesise analogous 10–13 membered lactones proved unsuccessful, resulting in acyclic products derived from direct reduction at the

  丙内酯中的分子内自由基加成为三苯基锡氢化物/ AIBN介导的条件下从其相应的ω-碘烷基-丙酸酯中生成14–16元-α，β-不饱和大环内酯提供了一条新的立体选择路线。尝试合成类似的10-13元内酯的尝试均未成功，导致在自由基中心直接还原而得的无环产物。
• Synthesis of amphiphilic, chalcogen-based redox modulators with in vitro cytotoxic activity against cancer cells, macrophages and microbes
  作者：Peng Du、Uma M. Viswanathan、Khairan Khairan、Tomislav Buric、Nathaniel E. B. Saidu、Zhanjie Xu、Benjamin Hanf、Inga Bazukyan、Armen Trchounian、Frank Hannemann、Ingolf Bernhardt、Torsten Burkholz、Britta Diesel、Alexandra K. Kiemer、Karl-Herbert Schäfer、Mathias Montenarh、Gilbert Kirsch、Claus Jacob

  DOI：10.1039/c3md00204g

  日期：——

  Several amphiphilic, chalcogen-based redox modulators have been synthesized which exhibit a widespread, yet in some instances also selective, biological activity which is most likely based on their ability to modulate the intracellular redox balance and to interact with cellular membranes and specific proteins.

  已经合成出几种亲疏水性的基于硫族元素的氧化还原调节剂，这些物质展现出广泛的，甚至在某些情况下还具有选择性的生物活性，这些活性很可能是基于它们调节细胞内氧化还原平衡、与细胞膜以及特定蛋白质相互作用的能力。
• Radical reactions in synthesis: intramolecular SH2? macrocyclisations
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Mark B. Mitchell、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c39900001574

  日期：——

  The synthesis of 10–15 membered α-methylene lactones 1 from the functionalised allyl stannanes 2 occurs cleanly in moderate to high yield under free radical conditions via an intramolecular SH2′ reaction.

  由官能化的烯丙基锡烷2合成10-15元α-亚甲基内酯1可以在自由基条件下通过分子内S H 2'反应以中等至高收率干净地进行。
• Synthesis of macrocyclic ketoesters by an n + 1 strategy based on free-radical carbonylation
  作者：Kiyoto Nagahara、Ilhyong Ryu、Hiroshi Yamazaki、Nobuaki Kambe、Komatsu Mitsuo、Noboru Sonoda、Akio Baba

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01048-x

  日期：1997.10

  (or tin hydride) was achieved under free radical reaction conditions. The allyltin mediated reaction of 1 also proceeded successfully to furnish 2-allyl-substituted 4-oxolactones 3 in moderate to good yields. In this n + 1 type macrocyclization, high dilution conditions () are beneficial for both the intermolecular trapping of CO and the intramolecular acyl radical addition to the CC double bond.

  在自由基反应条件下，由在末端具有丙烯酰氧基部分的烷基碘1，一氧化碳和TTMSS（或氢化锡）合成10-17元4-氧内酯2。1的烯丙基锡介导的反应也成功地进行，以中等至良好的产率提供了2-烯丙基取代的4-氧内酯3。在这种n +1型大环化反应中，高稀释条件（）对CO的分子间捕集和对CC双键的分子内酰基加成均有利。