6-oxo-8-trimethylsilanyloct-7-ynoic acid methyl ester | 1027726-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-oxo-8-trimethylsilanyloct-7-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-oxo-8-trimethylsilyloct-7-ynoate
• CAS: 1027726-68-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃Si
• 分子量: 240.374
• InChiKey: ASFGEMBYCKSKTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-8-trimethylsilanyloct-7-ynoic acid methyl ester 在 四丁基氯化铵 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.36 g的产率得到Methyl 6-oxooct-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  乙醇嗜热厌氧菌的仲醇脱氢酶不对称还原乙炔基酮和乙炔基酮酸酯

  摘要：

  仲醇脱氢酶（SADH）从嗜热ethanolicus，一个北美发展计划依赖性的热稳定氧化还原酶将乙炔基酮和乙炔基酮酸酯对映选择性地还原为相应的炔丙基（炔丙基=炔-2-炔基） 酒类。乙炔基酮类通常以中等对映选择性降低（除 4-甲基戊-1-yn-3-一，得到（S）醇的ee> 98％）。虽然乙炔基酮类带有少量（最多正丙基）烷基取代基还原为（S）醇，较大的乙炔基酮类给出（R）-醇。相反，乙炔基酮酸酯被转化为具有优异光学纯度的（R）-乙炔基羟基酯。出乎意料的是，与乙炔基羟基酯相比，异丙基乙炔基酮酯具有更高的化学收率和更高的对映选择性。甲基或乙基乙炔基酮酸酯。光学纯的乙炔基羟基酯可用作不对称合成的有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1039/b001329n
• 作为产物：
  描述：

  甲基脂肪酰氯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.84h， 以79%的产率得到6-oxo-8-trimethylsilanyloct-7-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过立体发散的[3 + 2]环化反应，高度立体选择性和模块化合成10-羟基三叶黄素和三个非对映异构体。

  摘要：

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol801242d

文献信息

• [EN] REVERSIBLE MACROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE RÉVERSIBLES MACROCYCLIQUES
  申请人：[en]NETHERLANDS TRANSLATIONAL RESEARCH CENTER HOLDING B.V

  公开号：WO2023110936A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  The present invention relates to macrocyclic compounds and compositions containing said compounds acting as kinase inhibitors. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicament, in particular for the treatment specific kinase mediated disorders, such as cancer.
• Asymmetric reduction of ethynyl ketones and ethynylketoesters by secondary alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus †
  作者：Christian Heiss、Robert S. Phillips

  DOI：10.1039/b001329n

  日期：——

  Secondary alcohol dehydrogenase (SADH) from Thermoanaerobacter ethanolicus, an NADP-dependent, thermostable oxidoreductase, reduces ethynyl ketones and ethynylketoesters enantioselectively to the corresponding propargyl (propargyl = prop-2-ynyl) alcohols. Ethynyl ketones, in general, are reduced with moderate enantioselectivity (with the exception of 4-methylpent-1-yn-3-one, which gives the (S)-alcohol

  仲醇脱氢酶（SADH）从嗜热ethanolicus，一个北美发展计划依赖性的热稳定氧化还原酶将乙炔基酮和乙炔基酮酸酯对映选择性地还原为相应的炔丙基（炔丙基=炔-2-炔基） 酒类。乙炔基酮类通常以中等对映选择性降低（除 4-甲基戊-1-yn-3-一，得到（S）醇的ee> 98％）。虽然乙炔基酮类带有少量（最多正丙基）烷基取代基还原为（S）醇，较大的乙炔基酮类给出（R）-醇。相反，乙炔基酮酸酯被转化为具有优异光学纯度的（R）-乙炔基羟基酯。出乎意料的是，与乙炔基羟基酯相比，异丙基乙炔基酮酯具有更高的化学收率和更高的对映选择性。甲基或乙基乙炔基酮酸酯。光学纯的乙炔基羟基酯可用作不对称合成的有用的手性结构单元。
• Highly Stereoselective and Modular Syntheses of 10-Hydroxytrilobacin and Three Diastereomers via Stereodivergent [3 + 2]-Annulation Reactions
  作者：Chan Woo Huh、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol801242d

  日期：2008.8.7

  convergent synthesis of the annonaceous acetogenin, 10-hydroxytrilobacin ( 4a), was accomplished by using the [3 + 2]-annulation reaction of tetrahydrofuranyl carboxaldehyde 2a and allylsilane 3. The stereodivergency of the [3 + 2]-annulation reaction made it possible to achieve modular, highly stereoselective syntheses of three 10-hydroxytrilobacin diastereomers from the same precursors by using simple

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。