2-chloro-5-methoxycarbonylpentanoyl chloride | 115663-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chloro-5-methoxycarbonylpentanoyl chloride
• 英文别名: methyl 5,6-dichloro-6-oxohexanoate
• CAS: 115663-49-5
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 213.061
• InChiKey: HWECQSKQGPNYPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-methoxycarbonylpentanoyl chloride 在 9-borabicyclononane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(1,3-dithian-2-yl)-2-(3-methoxycarbonylpropyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2-Substituted 4-Formyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furans

  摘要：

  2-锂-1,3-二噻烷与2-环己烯酮的共轭加成，然后用α-氯酰氯猝灭中间体烯醇阴离子，得到2-取代的4-(1,3-二噻烷-2-基)-4 ,5,6,7-四氢-3(2H)苯并呋喃酮，其可以以良好的总产率转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28196
• 作为产物：
  描述：

  甲基脂肪酰氯 在 盐酸 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-chloro-5-methoxycarbonylpentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  {α}-氯化脂肪酸的 {Omega}-氧化：{α}-氯化二羧酸的鉴定。

  摘要：

  髓过氧化物酶衍生的 HOCl 靶向组织和脂蛋白相关缩醛磷脂以生成 α-氯化脂肪醛，包括 2-氯十六醛。在生理条件下，2-氯十六醛被氧化为2-氯十六烷酸(2-ClHA)。该研究证明了 2-ClHA 通过 omega 氧化和随后来自 omega 末端的 β 氧化的分解代谢。质谱分析表明，2-ClHA 在肝微粒体存在下被 omega-氧化，2-ClHA 初始 omega-羟基化。在人类肝细胞细胞系 (HepG2) 中检查了随后的氧化步骤。确定了三种不同的 α-氯化二羧酸、2-氯十六烷-(1,16)-二酸、2-氯十四烷-(1,14)-二酸和 2-氯己二酸 (2-ClAdA)。2-氯十六烷-(1,16)-二酸的含量，HepG2 细胞产生的 2-氯十四烷-(1,14)-二酸和 2-ClAdA 取决于 2-ClHA 的浓度和孵育时间。合成稳定同位素标记的 2-ClHA 用于证明 2-ClHA 和 α-氯

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.147157