(2E,4E)-ethyl 6-bromo-3-methylhexa-2,4-dienoate | 180917-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 6-bromo-3-methylhexa-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-6-bromo-3-methylhexa-2,4-dienoate；Ethyl (2E,4E)-6-bromo-3-methyl-2,4-hexadienoate
• CAS: 180917-24-2
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: USVGFYYKFLLNIT-AOSYACOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 6-bromo-3-methylhexa-2,4-dienoate 、 甲基溴化镁 在 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 (S)-(-)-[(S)-2-diphenylphosphinoferrocenyl](N,N-dimethylamino)(2-diphenylphosphinophenyl)methane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(R,E)-ethyl 3,4-dimethylhexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的催化不对称路线，向带有甲基取代的中心立体碳的跳过二烯。

  摘要：

  开发了一种高效的方法，该方法通过铜催化的二烯溴化物的不对称烯丙基烷基化反应，用甲基取代的中心立体碳对映选择性合成1,4-二烯（跳过的二烯）。在广泛的底物范围内，可实现出色的区域选择性和对映体选择性（高达SN2'/ SN2比为97：3，ee为99％）。

  DOI：

  10.1039/c3cc41021h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4-Dimethoxy-3-methyl-crotonsaeureaethylester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2E,4E)-ethyl 6-bromo-3-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的催化不对称路线，向带有甲基取代的中心立体碳的跳过二烯。

  摘要：

  开发了一种高效的方法，该方法通过铜催化的二烯溴化物的不对称烯丙基烷基化反应，用甲基取代的中心立体碳对映选择性合成1,4-二烯（跳过的二烯）。在广泛的底物范围内，可实现出色的区域选择性和对映体选择性（高达SN2'/ SN2比为97：3，ee为99％）。

  DOI：

  10.1039/c3cc41021h