methyl diazo(3-{[but-3-enyl(methyl)amino]carbonyl}-2,6-dichloropyridin-4-yl)acetate | 262606-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl diazo(3-{[but-3-enyl(methyl)amino]carbonyl}-2,6-dichloropyridin-4-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[3-[but-3-enyl(methyl)carbamoyl]-2,6-dichloropyridin-4-yl]-2-diazoacetate；methyl 2-[3-[but-3-enyl(methyl)carbamoyl]-2,6-dichloropyridin-4-yl]-2-diazoacetate
• CAS: 262606-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₄O₃
• 分子量: 357.196
• InChiKey: VTBGQCZPNXTXDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 methyl diazo(3-{[but-3-enyl(methyl)amino]carbonyl}-2,6-dichloropyridin-4-yl)acetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 以47%的产率得到dimethyl 8-[but-3-enyl(methyl)amino]-1,3-dichloro-5-hydroxy-5,6-dihydroisoquinoline-5,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,4-c]吡啶的分子内Diels-Alder反应在合成尼古丁和金刚烷的构象受限类似物中的研究。

  摘要：

  在构象受限的尼古丁和金刚烷胺类似物的途径中，描述了一种新的合成的桥接的金刚烷胺合成途径，该途径取决于3-氨基取代的呋喃[3,4]的多米诺骨内分子内[4 + 2]-环加成/开环消除序列。 -c]吡啶。然而，即使将亲二烯体系链通过对甲苯磺酰基基团激活或将二烯部分通过释放电子的甲氧基取代基激活，该途径扩展至桥连的尼古丁也被证明是无效的。进行了详细的密度泛函理论研究（B3LYP / 6-31 + G），以洞悉在前一种情况下促进分子内Diels-Alder反应的因素。

  DOI：

  10.1021/jo026555p
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-甲基-3-吡啶甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl diazo(3-{[but-3-enyl(methyl)amino]carbonyl}-2,6-dichloropyridin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,4-c]吡啶的分子内Diels-Alder反应在合成尼古丁和金刚烷的构象受限类似物中的研究。

  摘要：

  在构象受限的尼古丁和金刚烷胺类似物的途径中，描述了一种新的合成的桥接的金刚烷胺合成途径，该途径取决于3-氨基取代的呋喃[3,4]的多米诺骨内分子内[4 + 2]-环加成/开环消除序列。 -c]吡啶。然而，即使将亲二烯体系链通过对甲苯磺酰基基团激活或将二烯部分通过释放电子的甲氧基取代基激活，该途径扩展至桥连的尼古丁也被证明是无效的。进行了详细的密度泛函理论研究（B3LYP / 6-31 + G），以洞悉在前一种情况下促进分子内Diels-Alder反应的因素。

  DOI：

  10.1021/jo026555p

文献信息

• A novel approach to conformationally restricted analogues of nicotine and anabasine by an intramolecular Hamaguchi–Ibata reaction
  作者：Tarun K Sarkar、Sankar Basak、Sunil K Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02148-6

  日期：2000.1

  A short synthesis of methyl (SR)-8,10-dichloro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-hydroxy-1-methyl-1,9-phenanthroline-6-carboxylate (14) has been achieved en route to conformationally restricted analogues of nicotine and anabasine. The key feature of this process involves an efficient intramolecular Hamaguchi-Ibata reaction of 11. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies on Intramolecular Diels−Alder Reactions of Furo[3,4-<i>c</i>]pyridines in the Synthesis of Conformationally Restricted Analogues of Nicotine and Anabasine
  作者：Tarun K. Sarkar、Sankar Basak、Zdenek Slanina、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1021/jo026555p

  日期：2003.5.1

  En route to conformationally restricted analogues of nicotine and anabasine, a novel synthetic route to bridged anabasines is described that hinges on a domino intramolecular [4 + 2]-cycloaddition/ring opening-elimination sequence of 3-amino-substituted furo[3,4-c]pyridines. Extension of this route to bridged nicotines, however, proved abortive, even when the dienophile tether is activated by a p-tolylsulfonyl

  在构象受限的尼古丁和金刚烷胺类似物的途径中，描述了一种新的合成的桥接的金刚烷胺合成途径，该途径取决于3-氨基取代的呋喃[3,4]的多米诺骨内分子内[4 + 2]-环加成/开环消除序列。 -c]吡啶。然而，即使将亲二烯体系链通过对甲苯磺酰基基团激活或将二烯部分通过释放电子的甲氧基取代基激活，该途径扩展至桥连的尼古丁也被证明是无效的。进行了详细的密度泛函理论研究（B3LYP / 6-31 + G），以洞悉在前一种情况下促进分子内Diels-Alder反应的因素。