calix[6]tris-isothiocyanate | 1453223-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: calix[6]tris-isothiocyanate
• 英文别名: 5,11,17,23,29,35-Hexatert-butyl-37,39,41-tris(2-isothiocyanatoethoxy)-38,40,42-trimethoxyheptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaene；5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-37,39,41-tris(2-isothiocyanatoethoxy)-38,40,42-trimethoxyheptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaene
• CAS: 1453223-70-5
• 化学式: C₇₈H₉₉N₃O₆S₃
• 分子量: 1270.86
• InChiKey: IKIRBQADMTXWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.5
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calix[6]tris-isothiocyanate 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以41%的产率得到3a,5,11,27,33,39,45,51,67,73,79,96-Dodecatert-butyl-7a,8a,9a,10a,11a,92-hexamethoxy-15,23,55,63,82,90-hexaoxa-18,20,58,60,85,87-hexazahexadecacyclo[39.39.11.713,65.725,53.13,7.131,35.143,47.171,75.09,14.024,29.037,91.049,54.064,69.077,81.194,98.1101,105]hendecahecta-1(80),1a(10a),2a(3a),3,4a(5a),5,7(9a),7a(47),8a(31),9,11,11a(94),13,18,24,26,28,32,34,37,39,41(91),43,45,49,51,53,59,64,66,68,71(92),72,74,77(81),78,85,95,97-nonatriacontaene-19,59,86-trithiol
  参考文献：
  名称：

  使用基于硫脲的双杯 [6] 芳烃受体在接触离子三联体的质子溶剂中选择性提取和有效结合

  摘要：

  我们报告了 D3h 对称的尾对尾双杯 [6] 硫脲 5，它显示了两个不同的腔，通过硫脲键三联连接。该杯[6]管通过[1+1]大环化反应有效合成，并通过X射线衍射分析表征。通过核磁共振研究，在质子环境（即 CD3OD/CDCl3）中评估了这种异三异位受体的结合特性。因此，双杯[6]硫脲 5 在夹在两个铵离子之间的阴离子的协同络合中表现出显着的能力，观察到对硫酸铵盐的高选择性。阴离子通过硫脲结合位点处的多个氢键相互作用而结合，并与容纳在空腔中的两个铵离子接触。由此产生的四元配合物是涉及有机阳离子的级联配合物的罕见例子。此外，当环绕阴离子时，硫脲接头呈螺旋状，由此产生的手性被结合的阳离子感测到。与基于氨基或脲的母体双杯[6]芳烃 1 和 2 相比，双杯[6]硫脲 5 是一种更有效的有机离子三联体受体。这种结合特性的增强可能是由于硫脲基团的酸性较高及其自缔合能力较差。有趣的是，我们获得了第一个基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300639
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-trimethoxy-38,40,42-tris(2-aminoethoxy)calix[6]arene 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到calix[6]tris-isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  质子介质中两性离子的仿生异二异位受体

  摘要：

  杯[6]硫代脲脲6的有效合成是通过两步序列完成的，该过程涉及关键的[1 + 1]大环化步骤。NMR光谱表明，该异位受体可以结合质子介质中的两性离子，对β-丙氨酸甜菜碱G5具有出色的选择性，这很可能是由于两个伴侣之间的高度互补性所致。该结果构成了杯[6]芳烃对两性离子进行空穴络合的罕见例子。与母体尿素基受体相比，6表现得比甜菜豆更有效。结合性能的增强归因于三脚架氢键帽的更好的预组织，以及硫脲基团的较高酸度和较差的自缔合能力。值得注意的是，宿主6能够进行G5的固液萃取和液液萃取。最后，6为天然系统中遇到的甘氨酸甜菜碱G4的结合位点提供了极好的结构模型。

  DOI：

  10.1002/asia.201403082