(E)-N-(2-(3-hydroxyprop-1-enyl)phenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1311201-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-(3-hydroxyprop-1-enyl)phenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenyl]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1311201-41-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: HKLFGENMXWEVPI-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-(3-hydroxyprop-1-enyl)phenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 (3aR,11aR,14aS,16bS)-2,2,13,13-tetra-isopropyl-3a,11a,14a,16b-tetrahydro-bis(1,3-dioxolano[4',5':3,4]pyrrolo)[1,2-a:1',2'-a]naphtho[1,2-d:8,7-d']diimidazole 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(-)-2-tosyl-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Chiral Bidentate sp2-N Ligand, Naph-diPIM: Application to CpRu-Catalyzed Asymmetric Dehydrative C-, N-, and O-Allylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100772
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-(2-bromophenyl)ethylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (E)-N-(2-(3-hydroxyprop-1-enyl)phenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Chiral Bidentate sp2-N Ligand, Naph-diPIM: Application to CpRu-Catalyzed Asymmetric Dehydrative C-, N-, and O-Allylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100772

文献信息

• Organocatalytic Activation of the Leaving Group in the Intramolecular Asymmetric S_N2′ Reaction
  作者：Yusuke Kuroda、Shingo Harada、Akinori Oonishi、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/anie.201502831

  日期：2015.7.6

  A Brønsted‐acid‐catalyzed intramolecular enantioselective SN2′ reaction was developed utilizing trichloroacetimidate as a leaving group. The findings indicated that dual activation of the substrates is operative. This metal‐free allylic alkylation allows highly enantioselective access to 2‐vinylpyrrolidines bearing various substituents.

  利用三氯乙酰亚氨酸酯作为离去基团开发了布朗斯台德酸催化的分子内对映选择性S N 2'反应。该发现表明底物的双重激活是有效的。这种无金属的烯丙基烷基化作用使对带有各种取代基的2-乙烯基吡咯烷酮具有高度对映选择性。