1-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-2-nitroethane | 114547-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-2-nitroethane
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-3-nitro-5-(2-nitroethyl)benzene；1,2-dimethoxy-3-nitro-5-(2-nitroethyl)benzene
• CAS: 114547-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₆
• 分子量: 256.215
• InChiKey: PFOSAUHZFZRACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-2-nitroethane 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 肼 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[1-(4-Fluorophenyl)-6,7-dimethoxyindol-4-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  对脑多巴胺和5-羟色胺受体具有高亲和力的叠氮吲哚衍生物。

  摘要：

  我们合成了20和21作为多巴胺受体拮抗剂SKF-83742的构象约束类似物，以及类似物6-9、16和18-22。尽管20和21处于非活性状态，但7、9和19显示出与D-1，D-2，S-2和α-1受体的强结合，以及体内的抗精神病活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00138-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-2-nitroethene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到1-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-2-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  新的全合成的Aaptamine

  摘要：

  据报道，从容易获得的5-硝基香兰素中合成了α-肾上腺素受体阻滞剂适体胺（1）。描述了硝基的不寻常的分子内亲核取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87665-1

文献信息

• A new total synthesis of aaptamine
  作者：Robert G. Andrew、Ralph A. Raphael

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87665-1

  日期：1987.1

  A new synthesis of the α-adrenoceptor blocker aaptamine (1) from the readily available 5-nitrovanillin is reported. An unusual intramolecular nucleophilic displacement of a nitro-group is described.

  据报道，从容易获得的5-硝基香兰素中合成了α-肾上腺素受体阻滞剂适体胺（1）。描述了硝基的不寻常的分子内亲核取代。
• Azepinoindole derivatives with high affinity for brain dopamine and serotonin receptors
  作者：Bruce E Maryanoff、David F McComsey、Gregory E Martin、Richard P Shank

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00138-3

  日期：1998.4

  We synthesized 20 and 21 as conformationally constrained analogues of the dopamine receptor antagonist SKF-83742, as well as analogues 6-9, 16, and 18-22. Although 20 and 21 were inactive, 7, 9, and 19 showed strong binding to D-1, D-2, S-2, and alpha-1 receptors, as well as antipsychotic activity in vivo.

  我们合成了20和21作为多巴胺受体拮抗剂SKF-83742的构象约束类似物，以及类似物6-9、16和18-22。尽管20和21处于非活性状态，但7、9和19显示出与D-1，D-2，S-2和α-1受体的强结合，以及体内的抗精神病活性。