5-(methoxycarbonyl)pyrimidine-2-carboxylic acid | 1427690-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)pyrimidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(Methoxycarbonyl)pyriMidine-2-carboxylic acid；5-methoxycarbonylpyrimidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1427690-39-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• 分子量: 182.136
• InChiKey: ZXGYCRAPNNKMAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)pyrimidine-2-carboxylic acid 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-(1,1,3,3,6-pentamethyl-2,3-dihydro-1H-indene-5-carbonyl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  潜在维甲酸-X-受体 (RXR) 选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahyro-2) 的类似物-萘基）乙炔基]苯甲酸（Bexarotene）和 6-（乙基（4-异丁氧基-3-异丙基苯基）氨基）烟酸（NEt-4IB）

  摘要：

  除了 4-[1-(3,5,5,8,8 -pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl]benzoic acid (bexarotene) 与FDA 批准的药物bexarotene ( 1 )一起制备并评估了选择性维甲酸-X-受体 (RXR) 激动作用用于皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)。Bexarotene 治疗通过激发或破坏其他 RXR 依赖性途径引起副作用。类似物通过与 RXR 的结合建模进行评估，然后在基于人类细胞的 RXR-RXR 哺乳动物-2-杂交 (M2H) 系统以及 RXRE 控制的转录系统中进行评估。还在 KMT2A-MLLT3 白血病细胞和 EC 50和 IC 50中测试了类似物确定这些化合物的值。此外，评估了类似物在 LXRE 系统中激活 LXR 作为 ApoE 表达的驱动因素，并随后用作神经退行性疾病的潜在治疗剂，结果表明这些化合物发挥了一系列不同的

  DOI：

  10.3390/ijms222212371
• 作为产物：
  描述：

  二甲基嘧啶-2,5-二羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到5-(methoxycarbonyl)pyrimidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2 的新型类似物-萘基）乙炔基]苯甲酸（Bexarotene）和 (E)-3-(3-(1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-羟基苯基）丙烯酸（CD3254）

  摘要：

  4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5-6-7-8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl] 苯甲酸 ( 1 ) 的三种未报告类似物，也称为 bexarotene，如以及 ( E )-3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-hydroxyphenyl) 丙烯酸的四种新型类似物（ CD3254)，描述并评估了它们的类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动作用。化合物1已获得 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)，尽管用1可以通过破坏其他 RXR-异二聚体受体途径引起副作用。在七个模拟的新化合物中，所有类似物在哺乳动物 2 杂种和 RXRE 介导的测定中刺激 RXR 调节的转录，根据 EC 50配置文件具有可比或提高的生物活性，并且与1相比在 CTCL

  DOI：

  10.1021/jm4008517

文献信息

• 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1,1,4,4-TETRAMETHYLNAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS RXR MODULATORS FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE AND CANCER
  申请人：Arizona Board of Regents, a Body Corporate of the State of Arizona acting for and on behalf of Arizona State University

  公开号：EP2910549A1

  公开（公告）日：2015-08-26

  The invention provides compounds of formula II: and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful for treating cancers and Alzheimer's disease.

  本发明提供了式 II 的化合物： 及其盐类，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症和阿尔茨海默病。
• Therapeutic compounds
  申请人：Arizona Board of Regents, A Body Corporate of the State of Arizona, Acting For and On Behalf of Arizona State University

  公开号：US10391093B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The invention provides compounds of formulae I, II, III, and IV: and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful for treating cancers and Alzheimer's disease.

  本发明提供了式 I、II、III 和 IV 的化合物： 及其盐类，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症和阿尔茨海默病。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2013040227A3

  公开（公告）日：2013-07-25
• US20140343079A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Arizona Board of Regents, a Body Corporate of the State of Arizona acting for and on behalf of Arizona State University

  公开号：EP2755942A2

  公开（公告）日：2014-07-23