(3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-3-dodecanoylaminomethyl-4,5-O-isopropylidene-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol | 1239670-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-3-dodecanoylaminomethyl-4,5-O-isopropylidene-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol
• CAS: 1239670-95-1
• 化学式: C₂₉H₄₇N₃O₅
• 分子量: 517.709
• InChiKey: PXTNTODCBBUCTF-IGSOQLKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  89.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-3-dodecanoylaminomethyl-4,5-O-isopropylidene-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-3-dodecanoylaminomethyl-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  新型C-3取代的氮杂花果胺的合成和抑制活性：新型的α-1-岩藻糖苷酶选择性抑制剂

  摘要：

  据报道，由d -lyxose合成了一种新的氨基甲基C-3取代的1 - fuco- azafagomine及其C-6差向异构体。合成的关键步骤是通过1-脱氧酮己糖与氨基甲酸叔丁酯的还原酰化作用引入biimino（–NH–NH–）部分。通过氨基键将不同的疏水基团连接到氨甲基取代基上，将3-氨甲基-氮杂花胺衍生物用作新型化合物文库中的先导化合物。这些多羟基化的六氢哒嗪可被视为一种新型的重氮-C具有biimino（–NH–NH–）部分的-g-糖苷类似物。还报道了合成的所有新的C-3取代的氮杂花菁的构象分析和糖苷酶抑制特性。具有1 - fuco构型的那些已经显示出对α- 1-岩藻糖苷酶的选择性抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.026
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 (3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-3-aminomethyl-4,5-O-isopropylidene-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-3-dodecanoylaminomethyl-4,5-O-isopropylidene-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  新型C-3取代的氮杂花果胺的合成和抑制活性：新型的α-1-岩藻糖苷酶选择性抑制剂

  摘要：

  据报道，由d -lyxose合成了一种新的氨基甲基C-3取代的1 - fuco- azafagomine及其C-6差向异构体。合成的关键步骤是通过1-脱氧酮己糖与氨基甲酸叔丁酯的还原酰化作用引入biimino（–NH–NH–）部分。通过氨基键将不同的疏水基团连接到氨甲基取代基上，将3-氨甲基-氮杂花胺衍生物用作新型化合物文库中的先导化合物。这些多羟基化的六氢哒嗪可被视为一种新型的重氮-C具有biimino（–NH–NH–）部分的-g-糖苷类似物。还报道了合成的所有新的C-3取代的氮杂花菁的构象分析和糖苷酶抑制特性。具有1 - fuco构型的那些已经显示出对α- 1-岩藻糖苷酶的选择性抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.026