(2aR,2bR,6R)-2a-Methyl-6-phenyl-2,2a,2b,3-tetrahydro-1H,6H-4-oxa-5,6a-diaza-cyclobuta[a]pentalene | 116298-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2aR,2bR,6R)-2a-Methyl-6-phenyl-2,2a,2b,3-tetrahydro-1H,6H-4-oxa-5,6a-diaza-cyclobuta[a]pentalene
• CAS: 116298-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: RSROWKFMLVEQJP-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛肟 在 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2aR,2bR,6R)-2a-Methyl-6-phenyl-2,2a,2b,3-tetrahydro-1H,6H-4-oxa-5,6a-diaza-cyclobuta[a]pentalene
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 37. Molecular mechanics calculations and the stereochemical course of intramolecular dipolar cycloadditions of nitrile oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a030

文献信息

• Stereoselectivity during intramolecular nitrile oxide olefin cycloadditions. Synthesis of fused azetidines.
  作者：Alfred Hassner、K.S.Keshava Murthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83871-5

  日期：1987.1

  Vinyl azetidines can be converted to nitro olefins , or to unsaturated aldoximes –, which are useful precursors for intramolecular nitrile oxide - olefin cycloadditions (INOC). Such INOC reactions proceed with a fair degree of stereoselectivity producing novel heterocycles.

  乙烯基氮杂环丁烷可以转化为硝基烯烃，或与不饱和醛肟- ，它们是分子内氧化腈的前体有用的-烯烃环加成（INOC）。这样的INOC反应以相当大的立体选择性进行，从而产生新的杂环。