2-(tert-butyloxycarbonylamino)methyl-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)methylmalonic acid monoallyl ester | 387871-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(tert-butyloxycarbonylamino)methyl-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)methylmalonic acid monoallyl ester
• 英文别名: 2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3-oxo-3-prop-2-enoxypropanoic acid
• CAS: 387871-58-1
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₈
• 分子量: 524.571
• InChiKey: IOHSOWJOWSUABL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰-beta-丙氨酰-甘氨酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 FMOC-beta-丙氨酸 、 2-(tert-butyloxycarbonylamino)methyl-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)methylmalonic acid monoallyl ester 、 碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-[[6-[[3-[3-[(2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-5-yl)oxy]propylamino]-3-oxopropyl]carbamoyl]-2,5,9,12-tetraoxo-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-6-yl]methylamino]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的双（氨基甲基）丙二酸的合成及其在固体支持物上制备2- N-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉的环肽缀合物中的关键作用

  摘要：

  合成了正交保护的双（氨基甲基）丙二酸（1），并用作在固体支持物上构建环肽缀合物的关键组成部分。通过制备N -2-烷基-5-（3-氨基丙氧基）-1,2,3,4-四氢异喹啉作为立体异构体对的19个骨架环化/支化的肽缀合物，证明了该结构单元的适用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3467::aid-ejoc3467>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-(tert-butyloxycarbonylamino)methyl-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)methyl-3-hydroxypropanoate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2-(tert-butyloxycarbonylamino)methyl-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)methylmalonic acid monoallyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的双（氨基甲基）丙二酸的合成及其在固体支持物上制备2- N-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉的环肽缀合物中的关键作用

  摘要：

  合成了正交保护的双（氨基甲基）丙二酸（1），并用作在固体支持物上构建环肽缀合物的关键组成部分。通过制备N -2-烷基-5-（3-氨基丙氧基）-1,2,3,4-四氢异喹啉作为立体异构体对的19个骨架环化/支化的肽缀合物，证明了该结构单元的适用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3467::aid-ejoc3467>3.0.co;2-a

文献信息

• Synthesis of Orthogonally Protected Bis(aminomethyl)malonic Acid, and Its Use as a Key Building Block in the Preparation of Cyclic Peptide Conjugates of 2-N-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline on a Solid Support
  作者：Pasi Virta、Jaana Rosenberg、Tuomas Karskela、Petri Heinonen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3467::aid-ejoc3467>3.0.co;2-a

  日期：2001.9

  Orthogonally protected bis(aminomethyl)malonic acid (1) was synthesized and used as a key building block for the construction of cyclic peptide conjugates on a solid support. The applicability of the building block was demonstrated by preparation of 19 backbone cyclized/branched peptide conjugates of N-2-alkyl-5-(3-aminopropoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as stereoisomeric pairs.

  合成了正交保护的双（氨基甲基）丙二酸（1），并用作在固体支持物上构建环肽缀合物的关键组成部分。通过制备N -2-烷基-5-（3-氨基丙氧基）-1,2,3,4-四氢异喹啉作为立体异构体对的19个骨架环化/支化的肽缀合物，证明了该结构单元的适用性。