hydrobenzoin | 492-70-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: hydrobenzoin
• 英文别名: *,R^*)>-1,2-Diphenyl-1,2-ethandiol；1,2-diphenyl-1,2-ethanediol；(s)-Hydrobenzoin；(2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diol
• CAS: 492-70-6；579-43-1；655-48-1；2325-10-2；38270-73-4；52340-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: IHPDTPWNFBQHEB-LSLKUGRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C (lit.)
• 比旋光度：
  [α]D20 -90～-95° (c=2.5, C2H5OH)
• 沸点：
  314.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0781 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途 

C2对称手性二醇,具有多种用途如手性助剂、结构单元和手性配体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrobenzoin 、 甲苯 、 、 4-chloro-2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-6,7-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine 、 叔丁基过氧化氢 在 Disodium;sulfite 、 二氯甲烷 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.08h， 以affording the desired sulfoxide in (4.6 g, 88% yield, 89% ee)的产率得到(R)-4-chloro-2-(4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)-6,7-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF DIHYDROTHIENO [3, 2-D] PYRIMIDINES AND INTERMEDIATES USED THEREIN

  摘要：

  本发明涉及改进的制备式1的二氢噻唑嘧啶化合物及其中间体的方法，其中X为SO或SO2，优选为SO，RA、R1、R2、R3、R4和R5具有所述描述中给出的含义。本发明的方法比先前的方法更适用于大规模合成所述化合物，因为新的合成过程避免了蒸馏和色谱纯化步骤，从而得到所需产物的总收率更高。

  公开号：

  US20100222585A1
• 作为产物：
  描述：

  氢化安息香 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 hydrobenzoin
  参考文献：
  名称：

  Knollmueller, Max; Noe, Christian R.; Steinbauer, Gerhard, Synthesis, 1986, # 6, p. 501 - 505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF HIF2-ALPHA AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITÉ DE HIF2-ALPHA ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021220170A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein the substituents are as defined in the specification; to intermediates in the preparation of the compounds, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and to the use of the compounds in the treatment of disease. The compounds are inhibitors or modulators of HIF2alpha.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药用可接受的盐形式，其中取代基如规范中所定义；制备该化合物的中间体；包含该化合物的药物组合物；以及利用该化合物治疗疾病。这些化合物是HIF2alpha的抑制剂或调节剂。
• PROCESS FOR PREPARING TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Okamoto Masaki

  公开号：US20090292125A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention is to provide a process for preparing optically active tetrahydroquinoline derivatives which can be used for the treatment and/or prevention of diseases such as arteriosclerotic diseases, dyslipidemia and the like, and a process for preparing synthetic intermediates thereof. Specifically, (2R,4S)-2-ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ylamine or a salt thereof is prepared with fewer steps without using an optical resolution, and the optically active tetrahydroquinoline derivatives are obtained from the amine compound.

  本发明提供了一种制备光学活性四氢喹啉衍生物的方法，该方法可用于治疗和/或预防动脉硬化性疾病、血脂异常等疾病，以及其合成中间体的制备方法。具体而言，本发明通过少量步骤制备(2R,4S)-2-乙基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-胺或其盐，而不使用光学分辨，并从胺化合物中获得光学活性四氢喹啉衍生物。
• Preparation of dihydrothieno [3,2-D] pyrimidines and intermediates used therein
  申请人：Frutos Rogelio

  公开号：US08653282B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  The invention relates to improved methods of preparing dihydrothienopyrimidines of formula 1, and intermediates thereof, (I) wherein X is SO or SO2, preferably SO, and wherein RA, R1, R2, R3, R4 and R5 have the meanings given in the description. The methods according to this invention are more suitable for large-scale synthesis of said compounds than prior methods because the new synthetic process avoids distillation and chromatographic purification between steps and results in a higher overall yield of the desired product.

  本发明涉及改进的制备式1的二氢噻嘧啶及其中间体的方法，其中X为SO或SO2，优选为SO，RA、R1、R2、R3、R4和R5的含义如说明书所述。本发明的方法比现有方法更适合大规模合成所述化合物，因为新的合成过程避免了步骤之间的蒸馏和色谱纯化，并且导致所需产物的总收率更高。
• Automated Synthesis of Small Molecules Using Chiral, Non-Racemic Boronates
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20150329567A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided are methods for making and using chiral, non-racemic protected organoboronic acids, including pinene-derived iminodiacetic acid (PIDA) boronates, to direct and enable stereoselective synthesis of organic molecules. Also provided are methods for purifying PIDA boronates from solution. Also provided are methods for deprotection of boronic acids from their PIDA ligands. The purification and deprotection methods may be used in conjunction with methods for coupling or otherwise reacting boronic acids. Iterative cycles of deprotection, coupling, and purification can be performed to synthesize chiral, non-racemic compounds. The methods are suitable for use in an automated chemical synthesis process. Also provided is an automated small molecule synthesizer apparatus for performing automated stereoselective synthesis of chiral, non-racemic small molecules using iterative cycles of deprotection, coupling, and purification.

  提供了制备和使用手性的非外消旋保护有机硼酸的方法，包括蒎烯衍生的亚胺二乙酸（PIDA）硼酸酯，以引导和促进有机分子的立体选择性合成。还提供了从溶液中纯化PIDA硼酸酯的方法。还提供了从PIDA配体中去保护硼酸的方法。纯化和去保护方法可与偶联或其他反应硼酸的方法结合使用。可以执行去保护、偶联和纯化的迭代循环来合成手性的非外消旋化合物。该方法适用于自动化化学合成过程。还提供了一种自动化小分子合成器装置，用于执行自动化的立体选择性合成手性的非外消旋小分子，使用去保护、偶联和纯化的迭代循环。
• Optical resolution method
  申请人：KANKYO KAGAKU CENTER CO., LTD

  公开号：EP0471498A2

  公开（公告）日：1992-02-19

  The present invention provides three optical resolution methods. The first aspect comprises the steps of adding an optically active bifunctional resolving reagent to a bifunctional compound to form a liquid material, precipitating crystals therefrom, treating the crystals and the liquid material separately with an acidic material, a basic material, or a basic material and an acidic material, to obtain a pair of enantiomers of an optically active bifunctional compound. The second aspect comprises an optical resolution method by which one necessary enantiomer of a pair of enantiomers in an optically active bifunctional compound is exclusively obtained. The third aspect comprises a method for racemizing one unnecessary enantiomer of a pair of enantiomers in an optically active bifunctional compound which is formed by the optical resolution method of the present invention.

  本发明提供了三种光学解析方法。第一方面包括以下步骤：向双官能团化合物中加入光学活性双官能团解析试剂以形成液态物质，从中析出晶体，用酸性物质、碱性物质或碱性物质和酸性物质分别处理晶体和液态物质，以获得光学活性双官能团化合物的一对对映体。第二方面包括一种光学解析方法，通过该方法可以专门获得光学活性双官能团化合物中一对对映体中的一个必要对映体。第三方面包括一种将通过本发明的光学解析方法形成的光学活性双官能团化合物中的一对对映体中的一个不必要的对映体消旋化的方法。