phenyl-[(1-toluene-4-sulfonyl)indol-4-yl]methanol | 307973-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-[(1-toluene-4-sulfonyl)indol-4-yl]methanol
• CAS: 307973-59-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: IAHJUYVYBIKNSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.4±57.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-[(1-toluene-4-sulfonyl)indol-4-yl]methanol 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 11-Methyl-9-phenyl-3,11-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  氮杂和二氮杂吲哚：合成和多巴胺受体结合概况

  摘要：

  从容易获得的构件 7、10、11 和 15 开始，分别报道了稠合吲哚 1、2、5 和 6 的合成。合成涉及 Pictet-Spengler 环化、迈克尔加成反应、内酰胺化、定向金属化和还原胺化作为关键反应步骤。当二氮杂吲哚 6 显示与部分 D1 激动剂 SKF 相当的 D1 和 D4 亲和力（分别为 Ki = 0.11 μM 和 1.7 μM）时，进行了包含多巴胺受体亚型 D1、D2long D2short、D3 和 D4.4 的放射性配体置换研究38393 (3b)。与苯并氮杂 3b 相比，基于吲哚的测试化合物对 D2 和 D3 受体亚型的选择性较低。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(20009)333:9<287::aid-ardp287>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 1-tosyl-1H-indole-4-carbaldehyde 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到phenyl-[(1-toluene-4-sulfonyl)indol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  氮杂和二氮杂吲哚：合成和多巴胺受体结合概况

  摘要：

  从容易获得的构件 7、10、11 和 15 开始，分别报道了稠合吲哚 1、2、5 和 6 的合成。合成涉及 Pictet-Spengler 环化、迈克尔加成反应、内酰胺化、定向金属化和还原胺化作为关键反应步骤。当二氮杂吲哚 6 显示与部分 D1 激动剂 SKF 相当的 D1 和 D4 亲和力（分别为 Ki = 0.11 μM 和 1.7 μM）时，进行了包含多巴胺受体亚型 D1、D2long D2short、D3 和 D4.4 的放射性配体置换研究38393 (3b)。与苯并氮杂 3b 相比，基于吲哚的测试化合物对 D2 和 D3 受体亚型的选择性较低。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(20009)333:9<287::aid-ardp287>3.0.co;2-r