[(2R,3R,4S,5S)-7-acetyl-4-acetyloxy-2-(6-chloropurin-9-yl)-6-oxo-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonan-3-yl] acetate | 473913-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S)-7-acetyl-4-acetyloxy-2-(6-chloropurin-9-yl)-6-oxo-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonan-3-yl] acetate
• CAS: 473913-13-2
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₅O₇
• 分子量: 451.823
• InChiKey: DNGSOODFAMECMU-RGFKIIKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘苄胺盐酸盐 、 [(2R,3R,4S,5S)-7-acetyl-4-acetyloxy-2-(6-chloropurin-9-yl)-6-oxo-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonan-3-yl] acetate 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.33h， 以87%的产率得到MRS 1292
  参考文献：
  名称：

  A(3) 腺苷受体激活的结构决定因素：激动剂/拮抗剂边界处的核苷配体。

  摘要：

  人类A(3) 腺苷受体(AR) 的诱变表明某些氨基酸残基对配体结合和激活过程的贡献不同。在这里，我们证明了各种腺苷修饰，包括腺嘌呤取代和核糖环约束，也对这些过程有不同的贡献。比较了配体对表达 A(3)AR 和受体结合的完整 CHO 细胞中环 AMP 产生的影响。值得注意的是，单独的简单 2-氟基团或 2-氯与 N(6)-取代结合显着降低了腺苷衍生物的功效，甚至将激动剂转化为拮抗剂。其他增加亲和力的替代物，包括 N(6)-(3-iodobenzyl) 4 和 (Northern)-methanocarba 15，也降低了疗效，除了与灵活的 5'-脲酰胺结合使用。2-Cl-N(6)-(3-iodobenzyl) 衍生物，在(N)-methanocarba （即，Northern 构象） 和核苷系列18 和5，分别是有效的拮抗剂，几乎没有残留的激动作用。分别合成了核苷和 (N)-methanocarba

  DOI：

  10.1021/jm020211+
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aS)-5-bromo-4-(2,3-dibromopropyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-7-acetyl-4-acetyloxy-2-(6-chloropurin-9-yl)-6-oxo-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A(3) 腺苷受体激活的结构决定因素：激动剂/拮抗剂边界处的核苷配体。

  摘要：

  人类A(3) 腺苷受体(AR) 的诱变表明某些氨基酸残基对配体结合和激活过程的贡献不同。在这里，我们证明了各种腺苷修饰，包括腺嘌呤取代和核糖环约束，也对这些过程有不同的贡献。比较了配体对表达 A(3)AR 和受体结合的完整 CHO 细胞中环 AMP 产生的影响。值得注意的是，单独的简单 2-氟基团或 2-氯与 N(6)-取代结合显着降低了腺苷衍生物的功效，甚至将激动剂转化为拮抗剂。其他增加亲和力的替代物，包括 N(6)-(3-iodobenzyl) 4 和 (Northern)-methanocarba 15，也降低了疗效，除了与灵活的 5'-脲酰胺结合使用。2-Cl-N(6)-(3-iodobenzyl) 衍生物，在(N)-methanocarba （即，Northern 构象） 和核苷系列18 和5，分别是有效的拮抗剂，几乎没有残留的激动作用。分别合成了核苷和 (N)-methanocarba

  DOI：

  10.1021/jm020211+