N-tert.-Butyl-δ-chlor-butansulfonamid | 16339-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert.-Butyl-δ-chlor-butansulfonamid
• 英文别名: N-tert-butyl-4-chlorobutane-1-sulfonamide
• CAS: 16339-83-6
• 化学式: C₈H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 227.755
• InChiKey: XWNHFISKIBCWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert.-Butyl-δ-chlor-butansulfonamid 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 N-t-Butylbutansultam
  参考文献：
  名称：

  磺胺自由基有效夺取分子内氢

  摘要：

  为了研究磺酰胺自由基在各种反应体系中的反应性，研究了 N-叔丁基和 N-甲基-N-氯代烷磺酰胺的光分解。在苯中，氯原子的竞争性夺氢发生到可观的程度，并且氯原子的参与被 N2 流量控制延迟。在水溶液（AcOH-H2O、t-BuOH-H2O）中，观察到定量转化为γ-和δ-氯代烷磺酰胺；这被认为是由于磺酰胺自由基在分子内夺氢以及由于 H2O 的溶剂化作用降低了氯原子的反应性。在酸性溶液 (AcOH-H2O-H2SO4) 中，发现更偏向于 1,5 氢转移；这是由质子化磺酰胺自由基引起的。测定了几种溶剂中γ-与δ-氯代烷磺酰胺的形成比例，并讨论了磺酰胺自由基的反应性。从得到的反应产物中，有几种脂肪...

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.771
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-丁基磺酰氯 、 叔丁胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-tert.-Butyl-δ-chlor-butansulfonamid
  参考文献：
  名称：

  通过N-氯磺酰胺的光重排合成γ-和δ-氯链烷磺酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01272a010

文献信息

• Process for preparing sultams
  申请人：——

  公开号：US20040186093A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The preparation of sultams is disclosed. In one embodiment (e.g. scheme (I)), an alkanesulfonyl halide is reacted with a haloalkylamine to obtain the corresponding N-(haloalkyl)alkanesulfonamide which is then cyclized in the presence of a deprotonating agent to give the sultam. The sultams are useful as intermediates in the preparation of naphthyridine carboxamide compounds which are HIV integrase inhibitors. 1

  本文披露了制备苏氨酰胺的方法。在一种实施例中（例如方案（I）），烷基磺酰卤化物与卤代烷基胺反应，得到相应的N-（卤代烷基）烷基磺酰胺，然后在脱质剂存在下环化，得到苏氨酰胺。苏氨酰胺可用作制备萘啶羧酰胺化合物的中间体，这些化合物是HIV整合酶抑制剂。1
• Identification of selective 8-(piperidin-4-yloxy)quinoline sulfone and sulfonamide histamine H1 receptor antagonists for use in allergic rhinitis
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Alison J. Ford、Paul M. Gore、Ashley P. Hancock、Simon T. Hodgson、Duncan S. Holmes、Brian E. Looker、Sadie Vile、Kenneth L. Clark、Ken A. Saunders、Robert J. Slack、Clarissa J. Watts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.020

  日期：2017.11

  A series of potent, selective and long-acting quinoline-based sulfonamide human H-1 histamine receptor antagonists, designed for once-daily intranasal administration for the treatment of rhinitis were developed. Sulfonamide 33b had a slightly lower affinity for the H-1 receptor than azelastine, had low oral bioavailability in the rat and dog, and was turned over to five major metabolites. Furthermore, 33b had longer duration of action than azelastine in guinea pigs, lower rat brain-penetration, and did not cause time dependent inhibition of CYP2D6 or CYP3A4. The clinical dose in humans is expected to be low (approximately 0.5 mg per day) based on the clinical dose used for azelastine and a comparison of efficacy data from animal models for 33b and azelastine. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SULTAMS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SULTAMES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003016294A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The preparation of sultams is disclosed. In one embodiment (e.g. scheme (I)), an alkanesulfonyl halide is reacted with a haloalkylamine to obtain the corresponding N-(haloalkyl)alkanesulfonamide which is then cyclized in the presence of a deprotonating agent to give the sultam. The sultams are useful as intermediates in the preparation of naphthyridine carboxamide compounds which are HIV integrase inhibitors.
• Synthesis of .gamma.- and .delta.-chloroalkanesulfonamides. VI. The photorearrangement of N-chlorosulfonamides
  作者：Mitsuo Okahara、Takehisa Ohashi、Saburo Komori

  DOI：10.1021/jo01272a010

  日期：1968.8
• Effective Intramolecular Hydrogen Abstraction by the Sulfonamide Radical
  作者：Takehisa Ohashi、Shinichi Takeda、Mitsuo Okahara、Saburo Komori

  DOI：10.1246/bcsj.44.771

  日期：1971.3

  In benzene, the competitive hydrogen abstraction by the chlorine atom occurred to an appreciable extent and the participation of the chlorine atom was retarded with N2-flow control. In an aqueous solution (AcOH-H2O, t-BuOH-H2O), the quantitative conversion to γ-and δ-chloroalkanesulfonamide was observed; this was thought to be due to the intramolecular hydrogen abstraction by the sulfonamide radical

  为了研究磺酰胺自由基在各种反应体系中的反应性，研究了 N-叔丁基和 N-甲基-N-氯代烷磺酰胺的光分解。在苯中，氯原子的竞争性夺氢发生到可观的程度，并且氯原子的参与被 N2 流量控制延迟。在水溶液（AcOH-H2O、t-BuOH-H2O）中，观察到定量转化为γ-和δ-氯代烷磺酰胺；这被认为是由于磺酰胺自由基在分子内夺氢以及由于 H2O 的溶剂化作用降低了氯原子的反应性。在酸性溶液 (AcOH-H2O-H2SO4) 中，发现更偏向于 1,5 氢转移；这是由质子化磺酰胺自由基引起的。测定了几种溶剂中γ-与δ-氯代烷磺酰胺的形成比例，并讨论了磺酰胺自由基的反应性。从得到的反应产物中，有几种脂肪...