6-chloro-9-[5,6-dihydro-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-2H-pyran-2-yl]purine | 875153-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-[5,6-dihydro-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-2H-pyran-2-yl]purine
• 英文别名: (2S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(6-chloropurin-9-yl)-2H-pyran-5-one
• CAS: 875153-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₃ClN₄O₃Si
• 分子量: 394.933
• InChiKey: JGYFISWWKJLRHW-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-[5,6-dihydro-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-2H-pyran-2-yl]purine 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 6-amino-9-(2-deoxy-β-L-ribo-hexopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  从头通过钯催化的N-糖基化不对称合成高腺苷。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了由6-氯嘌呤和Boc保护的吡喃酮高度合成的1-2-脱氧-β-核糖-己吡喃糖基核苷。我们的方法依赖于钯催化的N-糖基化，非对映选择性还原和还原性1,3转座的迭代应用。该策略适合制备各种天然和非天然的六吡喃糖基核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/ol052664p
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-9-[5,6-dihydro-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-2H-pyran-2-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  从头通过钯催化的N-糖基化不对称合成高腺苷。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了由6-氯嘌呤和Boc保护的吡喃酮高度合成的1-2-脱氧-β-核糖-己吡喃糖基核苷。我们的方法依赖于钯催化的N-糖基化，非对映选择性还原和还原性1,3转座的迭代应用。该策略适合制备各种天然和非天然的六吡喃糖基核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/ol052664p

文献信息

• De Novo Asymmetric Synthesis of Homoadenosine via a Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Glycosylation
  作者：Sanjeeva R. Guppi、Maoquan Zhou、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol052664p

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] A highly stereoselective synthesis of l-2-deoxy-beta-ribo-hexopyranosyl nucleosides from 6-chloropurine and Boc-protected pyranone has been developed. Our approach relies on the iterative application of a palladium-catalyzed N-glycosylation, diastereoselective reduction, and reductive 1,3-transposition. This strategy is amenable to prepare various natural and unnatural hexopyranosyl

  [反应：见正文]已经开发了由6-氯嘌呤和Boc保护的吡喃酮高度合成的1-2-脱氧-β-核糖-己吡喃糖基核苷。我们的方法依赖于钯催化的N-糖基化，非对映选择性还原和还原性1,3转座的迭代应用。该策略适合制备各种天然和非天然的六吡喃糖基核苷类似物。