3,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylfuran | 381229-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylfuran
• CAS: 381229-43-2
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: OYISAPDFWMWZCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylfuran 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到4-[4-(4-Hydroxyphenyl)-5-phenylfuran-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  一系列新型呋喃的合成和生物学评估：对雌激素受体α选择性的配体。

  摘要：

  多种非甾体系统可以充当雌激素受体（ER）的配体，在某些情况下，它们对两种ER亚型之一ERα或ERβ表现出选择性。我们为雌激素受体准备了一系列基于杂环的（呋喃，噻吩和吡咯）配体，并评估了它们作为ER配体的行为。开发了醛烯酮共轭加成方法和烯醇烷基化方法以制备分别为三取代和四取代系统的前体的1，4-二酮系统。所有的二酮都容易转化为相应的呋喃，但是由取代程度更高的1,4-二酮形成噻吩和吡咯是有问题的。在研究的系统中，四取代的呋喃被证明是最有趣的。它们是ERα结合和效能选择剂，三酚3-烷基-2,4,5-三（4-羟苯基）呋喃（15a-d）通常显示出比双酚类似物（15f-一世）。ERα的结合选择性高达50-70倍，转录激活研究表明，该系列的几个成员是ERα选择性激动剂，具有最佳化合物[3-ethyl-2,4,5-tris（4 -羟基苯基）呋喃，15b]对ER alpha具有完全的转录活性，而对ER be

  DOI：

  10.1021/jm010211u
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  一系列新型呋喃的合成和生物学评估：对雌激素受体α选择性的配体。

  摘要：

  多种非甾体系统可以充当雌激素受体（ER）的配体，在某些情况下，它们对两种ER亚型之一ERα或ERβ表现出选择性。我们为雌激素受体准备了一系列基于杂环的（呋喃，噻吩和吡咯）配体，并评估了它们作为ER配体的行为。开发了醛烯酮共轭加成方法和烯醇烷基化方法以制备分别为三取代和四取代系统的前体的1，4-二酮系统。所有的二酮都容易转化为相应的呋喃，但是由取代程度更高的1,4-二酮形成噻吩和吡咯是有问题的。在研究的系统中，四取代的呋喃被证明是最有趣的。它们是ERα结合和效能选择剂，三酚3-烷基-2,4,5-三（4-羟苯基）呋喃（15a-d）通常显示出比双酚类似物（15f-一世）。ERα的结合选择性高达50-70倍，转录激活研究表明，该系列的几个成员是ERα选择性激动剂，具有最佳化合物[3-ethyl-2,4,5-tris（4 -羟基苯基）呋喃，15b]对ER alpha具有完全的转录活性，而对ER be

  DOI：

  10.1021/jm010211u

文献信息

• Modular Synthesis of Multisubstituted Furans through Palladium-Catalyzed Three-Component Condensation of Alkynylbenziodoxoles, Carboxylic Acids, and Imines
  作者：Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201504687

  日期：2015.9.14

  regiocontrolled synthesis of a multisubstituted furan is achieved through Pd(OAc)2‐catalyzed room‐temperature condensation of an alkynylbenziodoxole, a carboxylic acid, and an enolizable ketimine, which contribute to C1, CO, and C2 fragments, respectively, to the furan skeleton. The reaction tolerates a broad range of functional groups in each of the reaction components, and enables highly modular and flexible

  多取代呋喃的轻度和区域控制合成是通过Pd（OAc）2催化的炔基苯并恶唑，羧酸和可烯化的酮亚胺在室温下的缩合反应实现的，它们分别促成C1，CO和C2片段的形成。呋喃骨架。该反应可耐受每种反应组分中的各种官能团，并能够高度模块化和灵活地合成各种取代的呋喃。该反应对于快速生成三芳基和四芳基呋喃以及含呋喃的低聚亚芳基特别有效，而无需依赖常规的交叉偶联化学反应。