1-azidopentane-5-(N-benzyloxycarbonyl)amine | 315203-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azidopentane-5-(N-benzyloxycarbonyl)amine
• 英文别名: 5-Azidopentylcarbamic acid benzyl ester；benzyl N-(5-azidopentyl)carbamate
• CAS: 315203-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₂
• 分子量: 262.312
• InChiKey: LEEKZKYLWRVFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidopentane-5-(N-benzyloxycarbonyl)amine 在 palladium on activated charcoal 、 乙二胺 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5-氨基戊基氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Pd/C(en)-Catalyzed Chemoselective Hydrogenation with Retention of the N-Cbz Protective Group and its Scope and Limitations

  摘要：

  A chemoselective method for the hydrogenation of acetylene, olefin, azide, nitro and benzyl ester functionalities with retention of the aliphatic N-Cbz group was established. The chemoselectivity was accomplished by using a combination of 5% Pd/C-ethylenediamine [5% Pd/C(en)] and THF (or 1,4-dioxane) as a solvent, and the scope and limitations of this methodology were investigated. These results reinforce the utility of N-Cbz protective groups in synthetic chemistry, especially in peptide synthesis (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All lights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00771-7
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diazidopentane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-azidopentane-5-(N-benzyloxycarbonyl)amine
  参考文献：
  名称：

  An efficient and practical method for the synthesis of mono-N-protected α,ω-diaminoalkanes

  摘要：

  The large-scale synthesis of mono-N-protected (Cbz, Boc, Ts, and Ns) alpha,omega -diaminoalkanes (the number of carbon atoms = 3, 4, 5 and 6) are accomplished in 81-945 yield by the protection of amine and subsequent reduction of an azido group from alpha,omega -azido alkyl amines. alpha,omega -Azido alkyl amines are prepared efficiently by the partial reduction of alpha,omega -diazidoalkanes which are obtained from the corresponding dibromoalkanes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00282-9

文献信息

• High-throughput synthesis of azide libraries suitable for direct “click” chemistry and in situ screening
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b902338k

  日期：——

  building blocks (key components in click chemistry). We report herein a highly robust and efficient strategy for high-throughput synthesis of a 325-member azide library. The method is highlighted by its simplicity and product purity. The utility of the library is demonstrated with the subsequent “click” synthesis of the corresponding bidentate inhibitors against PTP1B.

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。