1-ethoxycarbonyl-4-(2-nitrophenyl) semicarbazide | 945388-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-4-(2-nitrophenyl) semicarbazide
• 英文别名: ethyl N-[(2-nitrophenyl)carbamoylamino]carbamate
• CAS: 945388-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₅
• 分子量: 268.229
• InChiKey: ZTSWVANLAIHHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-4-(2-nitrophenyl) semicarbazide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到4-(2-nitrophenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从苯胺中新型高效合成 4-取代 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮

  摘要：

  摘要 开发了一种以苯胺为原料制备 1,2,4-三唑烷二酮 (urazole) 的 4-取代苯基衍生物的简单有效的三步合成方法。在该方法中，苯胺衍生物与氯甲酸 4-硝基苯基酯反应生成相应的氨基甲酸酯衍生物。在第二步中，通过与氨基甲酸乙酯反应，由这些氨基甲酸酯制备氨基脲衍生物。相应氨基脲的环化反应以高产率提供了 1,2,4-三唑烷二酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701316862
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-ethoxycarbonyl-4-(2-nitrophenyl) semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  从苯胺中新型高效合成 4-取代 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮

  摘要：

  摘要 开发了一种以苯胺为原料制备 1,2,4-三唑烷二酮 (urazole) 的 4-取代苯基衍生物的简单有效的三步合成方法。在该方法中，苯胺衍生物与氯甲酸 4-硝基苯基酯反应生成相应的氨基甲酸酯衍生物。在第二步中，通过与氨基甲酸乙酯反应，由这些氨基甲酸酯制备氨基脲衍生物。相应氨基脲的环化反应以高产率提供了 1,2,4-三唑烷二酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701316862

文献信息

• [EN] URAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS URAZOLE
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2015018928A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L1 and Q1 have the meaning defined in the claims and the description. The present invention also relates to a process for the preparation of the compound of formula (I). The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) as an in situ precursor of a triazolinedione reagent for the functionalization of enes, dienes, aryl and heteroaryl systems via the ene reactions, Diels-Alder reactions, and electrophilic aromatic substitution reactions of said reagent. The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) in polymers, membranes, adhesives, foams, sealants, molded articles, films, extruded articles, fibers, elastomers, polymer based additives, pharmaceutical and biomedical products, varnishes, paints, coatings, inks, composite material, organic LEDs, organic semiconductors, conducting organic polymers, or 3D printed articles. The present invention also relates to article comprising said compound of formula (I) and to a process for reshaping and/or repairing said article.

  本发明涉及式(I)的化合物或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1和Q1在权利要求和说明书中定义的含义。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法。本发明还涉及将式(I)化合物用作三唑烯二酮试剂的原位前体，用于通过烯反应、迪尔斯-阿尔德反应和该试剂的亲电芳烃取代反应对烯烃、二烯烃、芳基和杂环芳基体系进行官能化。本发明还涉及将式(I)化合物用于聚合物、膜、粘合剂、泡沫、密封剂、成型制品、薄膜、挤出制品、纤维、弹性体、基于聚合物的添加剂、药用和生物医学产品、清漆、油漆、涂料、油墨、复合材料、有机发光二极管、有机半导体、导电有机聚合物或3D打印制品的用途。本发明还涉及包含所述式(I)化合物的物品以及对所述物品进行重塑和/或修复的方法。
• URAZOLE COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITEIT GENT

  公开号：US20160200707A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , L 1 and Q 1 have the meaning defined in the claims and the description. The present invention also relates to a process for the preparation of the compound of formula (I). The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) as an in situ precursor of a triazolinedione reagent for the functionalization of enes, dienes, aryl and heteroaryl systems via the ene reactions, Diels-Alder reactions, and electrophilic aromatic substitution reactions of said reagent. The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) in polymers, membranes, adhesives, foams, sealants, molded articles, films, extruded articles, fibers, elastomers, polymer based additives, pharmaceutical and biomedical products, varnishes, paints, coatings, inks, composite material, organic LEDs, organic semiconductors, conducting organic polymers, or 3D printed articles. The present invention also relates to article comprising said compound of formula (I) and to a process for reshaping and/or repairing said article.

  本发明涉及式（I）的化合物或其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，L1和Q1具有权利要求书和说明中定义的含义。本发明还涉及制备式（I）化合物的方法。本发明还涉及使用式（I）化合物作为三唑环二酮试剂的原位前体，通过该试剂的烯烃反应，Diels-Alder反应和电子亲和性芳香取代反应来实现烯烃，二烯，芳基和杂环芳基体系的官能化。本发明还涉及将式（I）化合物用于聚合物，膜，粘合剂，泡沫，密封剂，模塑件，薄膜，挤出件，纤维，弹性体，基于聚合物的添加剂，制药和生物医学产品，清漆，油漆，涂料，油墨，复合材料，有机LED，有机半导体，导电有机聚合物或3D打印品的用途。本发明还涉及包含所述式（I）化合物的物品以及用于重塑和/或修复所述物品的方法。
• EP3030559A1
  申请人：——

  公开号：EP3030559A1

  公开（公告）日：2016-06-15
• US9586935B2
  申请人：——

  公开号：US9586935B2

  公开（公告）日：2017-03-07