3-(2-bromoethyl) 5-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 100427-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl) 5-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-methyl 5-(2-bromoethyl) (+)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylate；3-methyl 5-(2-bromoethyl) 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3, 5-dicarboxylate；5-O-(2-bromoethyl) 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 100427-04-1
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₂O₆
• 分子量: 439.263
• InChiKey: UJFBVNPYHVIYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl) 5-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 氯甲基乙醚 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 生成 3-methyl 5-(2-bromoethyl) (+/-)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-dihydropyridine enantiomers

  摘要：

  公式I表示的对映纯二氢吡啶是有效的血管扩张剂，可用于治疗冠心病。它们在降低血压的程度和可控性方面具有特别有利的性质，心率增加非常小（对于重复使用则消失），生物利用度优异，治疗指数高，没有中枢副作用，与其他物质没有动力学相互作用，不会产生耐受性，物理性质平衡，稳定性高。还提供了一种制备这些化合物的新工艺。

  公开号：

  US04994461A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-甲氧羰基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-羧酸 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到3-(2-bromoethyl) 5-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型杂化查尔酮衍生物作为血管舒张剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了进一步改善查尔酮的血管舒张活性，基于分子杂交策略设计合成了九种杂化查尔酮衍生物，它们与一氧化氮（NO）供体或1,4-二氢吡啶基（1,4-DHP）部分共轭。他们的血管舒张活性被评估在主动脉环与苯肾上腺素（PE）预收缩的内皮细胞。所有这些化合物均表现出优选的血管舒张活性，比其母体化合物更有效。化合物8c和15c是最有效的化合物，将成为开发新型血管松弛剂的有前途的结构模板。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.054

文献信息

• N-(3,3-diphenylpropyl) aminoethyl esters of
  申请人：Recordati S.A., Chemical and Pharmaceutical Company

  公开号：US04705797A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Novel antihypertensive and coronary dilating asymmetric diesters of 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid (or the stereoisomers or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof) have the general formula (I): ##STR1## wherein Ph is phenyl, Ar is 2-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 2,3-dichlorophenyl or benzofurazan-4-yl, A is a straight or branched chain alkylene radical having from 2 to 6 carbon atoms, R is a straight or branched chain alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms, optionally mono-substituted by an alkoxy substituent having from 1 to 6 carbon atoms, R.sub.1 is hydrogen, hydroxy or an alkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.2 is hydrogen or methyl. The subject diesters are facilely prepared from the aldehydes ArCHO and esters of acetoacetic and 3-aminocrotonic acids.

  新型降压和扩张冠状动脉的不对称二酯化合物是1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸（或其立体异构体或药学上可接受的酸加合盐），其具有一般式（I）：其中Ph是苯基，Ar是2-硝基苯基，3-硝基苯基，2,3-二氯苯基或苯并呋喃-4-基，A是直链或支链烷基，其具有2至6个碳原子，R是直链或支链烷基，其具有1至6个碳原子，可选地单取代为具有1至6个碳原子的烷氧基取代基，R.sub.1是氢，羟基或具有1至4个碳原子的烷基基团，R.sub.2是氢或甲基。这些二酯化合物可以从ArCHO的醛和乙酰丙酮酸和3-氨基巴豆酸的酯中容易地制备出来。
• Novel asymmetric diesters of
  申请人：Recordati S.A., Chemical and Pharmaceutical Company

  公开号：US04968832A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Novel antihypertensive and coronary dilating asymmetric diesters of 1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylic acid (or the stereoisomers or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof) have the general formula (I): ##STR1## wherein Ph is phenyl, Ar is 2-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 2,3-dichlorophenyl or benzofurazan-4-yl, A is a straight or branched chain alkylene radical having from 2 to 6 carbon atoms, R is a straight or branched chain alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms, optionally mono-substituted by an alkoxy substituent having from 1 to 6 carbon atoms, R.sub.1 is hydrogen, hydroxy or an alkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.2 is hydrogen or methyl. The subject diesters are facilely prepared from the aldehydes ArCHO and esters of acetoacetic and 3-aminocrotonic acids.

  新型抗高血压和扩张冠状动脉不对称二酯类化合物，其结构为1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸（或其立体异构体或药学上可接受的酸盐）的通式（I）：##STR1## 其中Ph为苯基，Ar为2-硝基苯基、3-硝基苯基、2,3-二氯苯基或苯并呋喃-4-基，A为直链或支链烷基，其碳数为2至6，R为直链或支链烷基，其碳数为1至6，可以选择性地被1至6个碳原子的烷氧基单取代，R.sub.1为氢、羟基或碳数为1至4的烷基，R.sub.2为氢或甲基。该二酯类化合物可通过ArCHO的醛和乙酰丙酮酸酯和3-氨基巴豆酸酯制备得到。
• Antihypertensive diphenylpropyl aminopropyl ester of
  申请人：Recordati S.A., Chemical and Pharmaceutical Company

  公开号：US04772621A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  Novel antihypertensive and coronary dilating asymmetric diesters of 1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylic acid (or the stereoisomers or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof) have the general formula (I): ##STR1## wherein Ph is phenyl, Ar is 2-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 2,3-dichlorophenyl or benzofurazan-4-yl, A is a straight or branched chain alkylene radical having from 2 to 6 carbon atoms, R is a straight or branched chain alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms, optionally mono-substituted by an alkoxy substituent having from 1 to 6 carbon atoms, R.sub.1 is hydrogen, hydroxy or an alkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.2 is hydrogen or methyl. The subject diesters are facilely prepared from the aldehydes ArCHO and esters of acetoacetic and 3-aminocrotonic acids.

  新型降压和扩张冠状动脉的不对称二酯类化合物，是1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸（或其立体异构体或药学上可接受的酸盐）的一般式（I）：##STR1## 其中Ph为苯基，Ar为2-硝基苯基，3-硝基苯基，2,3-二氯苯基或苯并呋喃-4-基，A为直链或支链烷基，其碳原子数为2至6，R为直链或支链烷基，其碳原子数为1至6，可选择地被1至6个碳原子的烷氧基单取代，R.sub.1为氢、羟基或碳原子数为1至4的烷基基团，而R.sub.2为氢或甲基。这些化合物可以通过ArCHO醛和乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸酯制备。
• Asymmetrical diesters of 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid
  申请人：RECORDATI S.A. CHEMICAL and PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0153016A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  Compounds I (Ph = phenyl; Ar = 2 - nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 2,3-dichlorphenyl or benzofurazan-4-yl; A = C2 - C6 alkylene; R = C1 - C6 alkyl optionally C1 - C6 alkoxy monosubstituted; R1 = H, OH or C1- C4 alkyl; R2 = H or CH3) have antihypertensive activity and are effective against coronary heart diseases. They are prepared starting from the aldehyde ArCHO and esters of acetoacetic acid and 3-amino-crotonic acid. Pharmaceutical preparations containing them are also described.

  化合物 I（Ph =苯基；Ar = 2-硝基苯基、3-硝基苯基、2,3-二氯苯基或苯并呋咱-4-基；A = C2 - C6 亚烷基；R = C1 - C6 烷基，可选 C1 - C6 烷氧基单取代；R1 = H、OH 或 C1 - C4 烷基；R2 = H 或 CH3）具有抗高血压活性，对冠心病有效。 它们是由醛 ArCHO 以及乙酰乙酸酯和 3-氨基巴豆酸酯制备而成。 此外，还介绍了含有这些化合物的药物制剂。
• US4772621A
  申请人：——

  公开号：US4772621A

  公开（公告）日：1988-09-20