methyl (2S,3R)-2-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyhexanoate
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O₄
• 分子量: 256.222
• InChiKey: NMGPBVPVXBLFEO-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylhexanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 0.01h， 生成 methyl (2S,3R)-2-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Cruentarens A 和 B 的分离和结构解析——来自 MyxobacteriumByssovorax cruenta 的苯内酯类 ATP 酶抑制剂的新成员

  摘要：

  两种新的次级代谢物，即 cruentaren A (1) 和 B (2)，已从粘杆菌 Byssovorax cruenta 中分离出来。它们的结构已通过详细的核磁共振光谱分析阐明。两种化合物都是具有 2-羟基-4-甲氧基苯甲酸末端的 C22 聚酮化合物的异构体，在 1 中形成 12 元内酯，在 2 中形成六元内酯。 C-22 处的氨基被 3 -羟基-2-甲基己酸基团，其绝对构型已在水解和立体选择性合成后通过GC分析确定。在乙烯存在下通过烯烃交叉复分解作用降解 2 产生 C-12 至 C-21 片段 8，其相对构型已应用 Kishi 的 13C NMR 光谱数据库方法进行预测，并且其绝对构型已通过与两种合成立体异构体的比较得到证实。C-9 和 C-10 的构型已通过 Mosher 方法和 NMR 光谱确定。在乙烯存在下通过烯烃交叉复分解作用降解 cruentaren A (1) 得到结晶 21

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600421

文献信息

• Isolation and Structure Elucidation of Cruentarens A and B — Novel Members of the Benzolactone Class of ATPase Inhibitors from the MyxobacteriumByssovorax cruenta
  作者：Larissa Jundt、Heinrich Steinmetz、Peter Luger、Manuela Weber、Brigitte Kunze、Hans Reichenbach、Gerhard Höfle

  DOI：10.1002/ejoc.200600421

  日期：2006.11

  analysis. Both compounds are isomers of a C22 polyketide with a 2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid terminus, which forms a 12-membered lactone in 1 and a six-membered lactone in 2. An amino group at C-22 is acylated by a 3-hydroxy-2-methylhexanoic acid group whose absolute configuration has been determined by GC analysis after hydrolysis and stereoselective synthesis. Degradation of 2 by olefin cross-metathesis

  两种新的次级代谢物，即 cruentaren A (1) 和 B (2)，已从粘杆菌 Byssovorax cruenta 中分离出来。它们的结构已通过详细的核磁共振光谱分析阐明。两种化合物都是具有 2-羟基-4-甲氧基苯甲酸末端的 C22 聚酮化合物的异构体，在 1 中形成 12 元内酯，在 2 中形成六元内酯。 C-22 处的氨基被 3 -羟基-2-甲基己酸基团，其绝对构型已在水解和立体选择性合成后通过GC分析确定。在乙烯存在下通过烯烃交叉复分解作用降解 2 产生 C-12 至 C-21 片段 8，其相对构型已应用 Kishi 的 13C NMR 光谱数据库方法进行预测，并且其绝对构型已通过与两种合成立体异构体的比较得到证实。C-9 和 C-10 的构型已通过 Mosher 方法和 NMR 光谱确定。在乙烯存在下通过烯烃交叉复分解作用降解 cruentaren A (1) 得到结晶 21