(4S,5S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-methyl-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-methyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-1-benzyl-4-benzyloxy-5-methyl-2-pyrrolidinone；(4S,5S)-1-benzyl-5-methyl-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: BOZKINGIYXIWNI-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (4S,5S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  易于获得受保护的（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮及其作为通用合成中间体的用途

  摘要：

  描述了对映纯（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮的通用方法。关键步骤涉及向（S）-苹果酰亚胺添加区域选择性格氏试剂，以及所得的半叠氮化合物的非对映选择性还原脱羟基。该方法的灵活性已通过合成（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷，抗精神病药的母体二胺，西那必利和β-羟基-γ的非天然对映异构体得到证明-内酰胺形式的Hapalosin氨基酸残基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00734-0

文献信息

• First asymmetric synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methyl-pyrrolidine via a highly diastereoselective reductive alkylation
  作者：Pei Qiang Huang、Si Li Wang、Hong Zheng、Xiang Su Fei

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02301-5

  日期：1997.1

  The first asymmetric synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine, the parent diamine of antipsychotic agent, emonapride, from (S)-malic acid was achieved via a highly diastereoselective reductive alkylation.

  （2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷酮（抗精神病药母体伊那普利的母体二胺）从（S）-苹果酸的第一次不对称合成是通过高度非对映选择性的还原烷基化反应完成的。
• A Flexible Approach to Protected (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-5-Alkyl-1-benzyl-4-benzyloxy-2-pyrrolidinones
  作者：Zhen-Hua Xiao、Liang-Xian Liu、Cong Liu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1080/00397911.2010.495827

  日期：2011.7.15

  benzyloxy-2-pyrrolidinones 7 starting from the known 5-alkyl-1-benzyl-4-benzyloxy-5-hydroxy-2-pyrrolidinones 6 . The method is based on TMSCl-mediated reductive dehydroxylation of 6 with Zn(BH4)2, which allows the synthesis of a variety of 2-pyrrolidinones 7 in 48-75% yields with cis/trans diastereoselectivities ranging from 58:42 to 90:10.

  摘要 我们在本文中报道了一种从已知的 5-烷基-1-苄基-4-苄氧基-5-开始的 (4S,5S)-5-烷基-1-苄基-4-苄氧基-2-吡咯烷酮 7 的灵活方法。羟基-2-吡咯烷酮 6 . 该方法基于 TMSCl 介导的 6 与 Zn(BH4)2 的还原脱羟基化，这允许以 48-75% 的产率合成各种 2-吡咯烷酮 7，顺/反非对映选择性范围为 58:42 至 90： 10.
• An Alternative Stereoselective Synthesis of Protected<i>Trans</i>-5-Alkyl-4-Hydroxy-2-Pyrrolidinones
  作者：Pei Qiang Huang、Xu Tang、An Qi Chen

  DOI：10.1080/00397910008086864

  日期：2000.7

  A flexible approach to protected trans-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones was described. The key step involved the alpha-amidoalkylation of benzenesulfone derived from (S)-malic acid, with organozinc reagents generated in situ from Grignard reagents and anhydrous ZnCl2. OEt2.
• A versatile approach to cis-5-substituted 4-hydroxy-2-pyrrolidinones: asymmetric synthesis of angiogenesis inhibitor streptopyrrolidine
  作者：Shao-Hua Xiang、Hong-Qiu Yuan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.018

  日期：2009.9

  A concise, flexible, and highly diastereoselective approach to cis-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones 1 is described. The key step is an ammonium acetate-assisted catalytic hydrogenation of the enamides 9, derived in two steps from malimides 6a,b as we have described previously. The method was applied to the asymmetric synthesis of streptopyrrolidine 5, a natural product, which exhibited significant anti-angiogenesis activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An easy access to protected (4S, 5R)-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones and their use as versatile synthetic intermediates
  作者：Pei Qiang Huang、Shi Li Wang、Jian Liang Ye、Yuan Ping Ruan、You Qing Huang、Hong Zheng、Jing Xing Gao

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00734-0

  日期：1998.10

  A versatile approach to enantiopure (4S, 5R)-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones is described. The key steps involve a regioselective Grignard reagent addition to (S)-malimides, and diastereoselective reductive dehydroxylation of the resulting hemi-azaketals. The flexibility of this methodology has been demonstrated by the synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine, the parent diamine

  描述了对映纯（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮的通用方法。关键步骤涉及向（S）-苹果酰亚胺添加区域选择性格氏试剂，以及所得的半叠氮化合物的非对映选择性还原脱羟基。该方法的灵活性已通过合成（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷，抗精神病药的母体二胺，西那必利和β-羟基-γ的非天然对映异构体得到证明-内酰胺形式的Hapalosin氨基酸残基。