(S)-1-benzyl-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione | 170711-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-1-Benzyl-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione；(3S)-1-benzyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 170711-05-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: VFSKBGKZWJNHOT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S,E)-1-Benzyl-5-benzylidene-4-(benzyloxy)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  保护 (4S,5R)-4-Hydroxy-5-(α-羟基烷基)-2-吡咯烷酮的通用方法

  摘要：

  从 (S)-N,O-dibenzylmalimide (7) 开始，一种通用的四步法制备 (4S,5R)-N-benzyl-4-benzyloxy-5-(α-hy-droxyalkyl)-2-pyrrolidinones 9被报道。该方法由格氏试剂加成、对甲苯磺酸一水合物介导脱水、一锅环氧化-甲醇开环反应和还原脱甲氧基反应组成。2-吡咯烷酮 9 在吡咯烷酮环中具有优异的反式非对映选择性，在甲醇中心具有较低的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939695
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-acetoxy-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione 在 乙酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (S)-1-benzyl-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  易于获得受保护的（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮及其作为通用合成中间体的用途

  摘要：

  描述了对映纯（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮的通用方法。关键步骤涉及向（S）-苹果酰亚胺添加区域选择性格氏试剂，以及所得的半叠氮化合物的非对映选择性还原脱羟基。该方法的灵活性已通过合成（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷，抗精神病药的母体二胺，西那必利和β-羟基-γ的非天然对映异构体得到证明-内酰胺形式的Hapalosin氨基酸残基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00734-0

文献信息

• 1,2-Addition <i>versus</i> homoconjugate addition reactions of indoles and electron-rich arenes to α-cyclopropyl <i>N</i>-acyliminium ions: synthetic and computational studies
  作者：Greg M. Ryder、Uta Wille、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/c9ob01363f

  日期：——

  of these reactions, clearly showing that the 1,2-addition pathway is kinetically controlled. In reactions where the 1,2-adduct is destabilised, for example when the arene ring is less nucleophilic, the 1,2-addition is reversible and the thermodynamically preferred homoconjugate addition and subsequent rearrangement and cyclisation reactions become the major pathway.

  对α-环丙基N-酰亚胺离子对吲哚的反应性的研究导致通过1,2-加成反应空前合成5-环丙基-5-（3-吲哚基）吡咯烷二-2-酮，在这种情况下通过在C-5四元立体中心通常进行高非对映选择性控制的顺序同质共轭和1,2-加成反应，制备高度缺乏电子的吲哚和富电子芳烃，螺杂环化合物。计算研究为这些反应的拟议机理和立体化学结果提供了支持，清楚地表明1,2-加成途径是动力学控制的。在1,2-加合物不稳定的反应中，例如，当芳烃环的亲核性较低时，1，
• Regio- and stereochemistry of inter- and intramolecular titanium-mediated coupling of imides and mono-substituted olefins
  作者：Se-Ho Kim、Yongyoub Park、Hyunah Choo、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01442-9

  日期：2002.9

  The intramolecular titanium-mediated coupling reaction of α-substituted succinimides and mono-substituted olefins took place with complete regiocontrol, but without diastereoselectivity. The corresponding intermolecular coupling exhibited lack of regio- and diastereocontrol. Also included were stereochemical studies of catalytic hydrogenation and NaBH3CN reduction of the cyclization products.

  α-取代的琥珀酰亚胺和单取代的烯烃的分子内钛介导的偶联反应在完全区域控制的情况下发生，但没有非对映选择性。相应的分子间偶联表现出缺乏区域控制和非对映控制。还包括催化氢化和环化产物的NaBH 3 CN还原的立体化学研究。
• Diastereoselective borono-Mannich reactions on cyclic N-acyliminium ions
  作者：Ian R. Morgan、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.046

  日期：2008.2

  The addition of boronic acids to five- and six-membered ring N-acyliminium ions has been employed to prepare 5- and 6-substituted 4-hydroxypyrrolidin-2-ones and 5-hydroxypiperidin-2-ones, respectively, in a diastereoselective fashion.

  已将硼酸加至五元和六元环N-酰基亚胺离子上以非对映选择性方式分别制备5-和6-取代的4-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基哌啶-2-酮。 。
• First asymmetric synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methyl-pyrrolidine via a highly diastereoselective reductive alkylation
  作者：Pei Qiang Huang、Si Li Wang、Hong Zheng、Xiang Su Fei

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02301-5

  日期：1997.1

  The first asymmetric synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine, the parent diamine of antipsychotic agent, emonapride, from (S)-malic acid was achieved via a highly diastereoselective reductive alkylation.

  （2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷酮（抗精神病药母体伊那普利的母体二胺）从（S）-苹果酸的第一次不对称合成是通过高度非对映选择性的还原烷基化反应完成的。
• Synthesis of spirocyclic heterocycles from α,β-unsaturated <i>N</i>-acyliminium ions
  作者：Thanphat Thaima、Arife Yazici、Chiramet Auranwiwat、Anthony C. Willis、Uta Wille、Thunwadee Limtharakul、Stephen. G. Pyne

  DOI：10.1039/d0ob02075c

  日期：——

  The reactions of α,β-unsaturated N-acyliminium ions, generated in situ from 4(S)-O-substitutedhydroxy-5-hydroxy-5-vinyl-N-alkylpyrrolidin-2-ones, with allylsilanes and indoles leading to the formation of spirocyclic heterocycles, are reported. Six single crystal X-ray structures and extensive 2D NMR experiments confirmed the structures and stereochemistries of these products. In addition, computational

  由4（S）-O-取代的羟基-5-羟基-5-乙烯基-N-烷基吡咯烷酮-2-酮原位产生的α，β-不饱和N-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷和吲哚的反应导致形成螺环杂环的报道。六个单晶X射线结构和广泛的2D NMR实验证实了这些产品的结构和立体化学。此外，计算研究还提供了机械学见解和对这些反应的立体化学结果的理解。