N-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-p-toluenesulfonamide | 49793-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-p-tolylsulfonyl-2-chloro-4-aminophenol；2-Chlor-4-p-toluolsulfonylamino-phenol；N-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 49793-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃S
• mdl: MFCD00183143
• 分子量: 297.762
• InChiKey: IZAFUWDBROVOBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-p-toluenesulfonamide 在 氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以20%的产率得到2,3,5,5,6,6-hexachloro-4-<(p-tolylsulfonyl)imino>-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V.; Romanenko, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2085 - 2095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-2-氯-1,4-苯醌亚胺 在 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gustinya, D. V.; Markava, E. Ya.; Freimanis, Ya. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 2.1, p. 246 - 251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hemin-catalyzed biomimetic oxidative phenol–indole [3 + 2] reactions in aqueous media
  作者：Yu Fu、Qile Yu、Yulong Zhang、Zhonghong Gao、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c9ob02151e

  日期：——

  been developed, enabling benign synthesis of valuable benzofuroindolines under sustainable conditions. Mechanistic studies revealed the dual role of iron porphyrin responsible for both phenol oxidation and Lewis acid activation, which differs from the well-explored chemistry of hemin in carbene and nitrene insertion reactions. A preliminary experiment with cytochrome c showed that the turnover of iron

  已开发了用于在水溶液中氧化苯酚-吲哚[3 + 2]偶联的hemin / H 2 O 2催化系统，可在可持续条件下良性合成有价值的苯并呋喃二氢吲哚。机理研究揭示了卟啉铁既负责酚氧化又负责路易斯酸活化的双重作用，这与血红素在卡宾和氮烯插入反应中的化学研究方法不同。细胞色素c的初步实验表明，卟啉铁的转换适合大分子环境，效率很高（约13 300 TON）。
• Chiral Primary Amine Catalyzed <i>α</i> ‐Arylation of Simple Ketones via Asymmetric Retro‐Claisen Cleavage
  作者：Yanfang Han、Mingying Shi、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.202202584

  日期：2022.12.20

  C−C cleavage to arylation. Enantioselective α-arylation of simple aliphatic ketones has been achieved via chiral primary amine catalyzed asymmetric retro-Claisen cleavage involving β-diketones and para-quinone monoimines that facilitates the construction of α-aryl tertiary carbon stereocenters in good yields and high enantioselectivities.

  C−C 裂解为芳基化。简单脂肪酮的对映选择性α-芳基化已通过手性伯胺催化的涉及 β-二酮和对-醌单亚胺的不对称逆克莱森裂解实现，这有助于以良好的收率和高对映选择性构建α-芳基叔碳立体中心。
• Halogenation of N-substituted p-quinone imines and p-quinone oxime esters: IV. Chlorination and bromination of N-arylsulfonyl-2(3)-methyl(2-chloro)-1,4-benzoquinone monoimines
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova

  DOI：10.1134/s1070428006030031

  日期：2006.3

  The addition of halogens to N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone imines, which exist in a solution as Z and E isomers, is controlled by the steric factor. Z-E Isomerization strongly affects the stability of cyclohexene structures formed by halogenation of 1,4-benzoquinone imines. The halogenation of N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone imines was found to be accompanied by prototropic rearrangement.
• GUSTINYA, D. V.;MARKAVA, EH. YA.;FREJMANIS, YA. F.;GLEZER, V. T.;STRADYN,+, ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 289-295
  作者：GUSTINYA, D. V.、MARKAVA, EH. YA.、FREJMANIS, YA. F.、GLEZER, V. T.、STRADYN,+

  DOI：——

  日期：——
• MARKAVA EH. YA.; KANEPE D. V.; LOKMANE EH. YA.; FREJMANIS YA. F., LATV. PSR ZINATNU ASAD. VESTIS. KIM. SER., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 19+
  作者：MARKAVA EH. YA.、 KANEPE D. V.、 LOKMANE EH. YA.、 FREJMANIS YA. F.

  DOI：——

  日期：——