methyl 4-(bromomethyl)-2,6-dichloronicotinate | 1373489-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(bromomethyl)-2,6-dichloronicotinate
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-2,6-dichloro-pyridine-3-carboxylic acid methylester；methyl 4-(bromomethyl)-2,6-dichloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1373489-63-4
• 化学式: C₈H₆BrCl₂NO₂
• 分子量: 298.951
• InChiKey: HHIQGYPDWMIEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(bromomethyl)-2,6-dichloronicotinate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[4-(2-methoxyethoxy)anilino]-6-(3-nitroanilino)-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  ANILINE-SUBSTITUTED 1,2-DIHYDROPYRROL[3,4-C]PYRIDIN/PYRIMIDIN-3-ONE DERIVATIVE AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种由N-(3-氨基苯基)丙烯酰胺取代的1,2-二氢吡咯[3,4-c]吡啶/嘧啶-3-酮衍生物，以及其制备方法和药用。具体来说，本发明涉及式（II）化合物或其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或前药，以及其制备方法和应用。公式中每个取代基的定义在说明书和权利要求中有详细描述。

  公开号：

  US20200048248A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-甲基-3-吡啶甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 4-(bromomethyl)-2,6-dichloronicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEUR DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE

  摘要：

  本公开提供了选择性磷脂酰肌醇3-激酶γ抑制剂的化学式(I)包括(I-a)、(I-b)、(I-c)和(I-d)，或其药用盐。这些化合物对于治疗由一个或多个PI3K亚型介导的疾病条件是有用的，例如PI3Kγ。本公开还提供了使用这些化合物抑制磷脂酰肌醇3-激酶γ的方法，用于治疗与磷脂酰肌醇3-激酶γ活性相关的疾病。

  公开号：

  WO2020210379A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二氯-4-甲基烟酸甲酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 、 溶剂黄146 、 在 ethyl acetate n-hexane 、 2,6-二氯-4-甲基烟酸甲酯 、 methyl 4-(bromomethyl)-2,6-dichloronicotinate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以provided 5.2 g of a mixture of 2,6-dichloro-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid methylester and 4-(bromomethyl)-2,6-dichloro-pyridine-3-carboxylic acid methylester which的产率得到methyl 4-(bromomethyl)-2,6-dichloronicotinate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 6-AMINO-NICOTINAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS

  摘要：

  替代6-氨基烟酰胺，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗和/或预防疼痛和其他疾病和/或障碍方面的用途。

  公开号：

  US20120101079A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 6-AMINO-NICOTINAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS<br/>[FR] 6-AMINO-NICOTINAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES KCNQ2/3
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012052167A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention relates to substituted 6 -amino-nicotinamides of general formula (I) to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及通式(I)的取代6-氨基烟酰胺衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物在治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱方面的用途。
• [EN] PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：HANGZHOU ZHENGXIANG PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020210379A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure provides selective phosphoinositide 3-kinase gamma inhibitors of Formula (I) including (I-a), (I-b), (I-c), and (I-d), or pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful for the treatment of conditions mediated by one or more PI3K isoforms, such as PI3K gamma (PI3Kγ). The present disclosure further provides methods of inhibiting phosphoinositide 3-kinase gamma using these compounds for treatment of disorders related to phosphatidylinositol 3-kinase gamma activity.

  本公开提供了选择性磷脂酰肌醇3-激酶γ抑制剂的化学式(I)包括(I-a)、(I-b)、(I-c)和(I-d)，或其药用盐。这些化合物对于治疗由一个或多个PI3K亚型介导的疾病条件是有用的，例如PI3Kγ。本公开还提供了使用这些化合物抑制磷脂酰肌醇3-激酶γ的方法，用于治疗与磷脂酰肌醇3-激酶γ活性相关的疾病。
• Substituted 6-amino-nicotinamides as KCNQ2/3 modulators
  申请人：Kühnert Sven

  公开号：US08552200B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  Substituted 6-amino-nicotinamides, pharmaceutical compositions containing these compounds and also use of these compounds in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  6-氨基烟酰胺衍生物的替代物、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在疼痛和其他疾病和/或障碍的治疗和/或预防中的应用。
• Aniline-substituted 1,2-dihydropyrrol[3,4-C]pyridin/pyrimidin-3-one derivative and use thereof
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US11174254B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The present invention relates to a 1,2-dihydropyrrol[3,4-c]pyridin/pyrimidin-3-one derivative substituted by N-(3-aminophenyl)acrylamide and a preparation method and pharmaceutical use thereof. In particular, the present invention relates to a compound of formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, solvate, or prodrug thereof and a preparation method and application of the same. The definition of each substituent in the formula is described in detail in the specification and claims.

  本发明涉及一种被N-(3-氨基苯基)丙烯酰胺取代的1,2-二氢吡咯并[3,4-c]吡啶/嘧啶-3-酮衍生物及其制备方法和药物用途。特别是，本发明涉及一种式（II）化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶液或原药及其制备方法和应用。式中各取代基的定义详见说明书和权利要求书。
• 杂芳基取代的吡啶并吡咯酮衍生物、其药物组合物及应用
  申请人：[en]SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.;[zh]上海海雁医药科技有限公司

  公开号：WO2024046454A1

  公开（公告）日：2024-03-07

  本申请涉及一种杂芳基取代的吡啶并吡咯酮衍生物、其药物组合物及应用。所述杂芳基取代的吡啶并吡咯酮衍生物具有式(I)所示的结构。本申请的化合物对PI3Kγ具有较高的选择抑制活性以及提高了体内药代活性，具有实用价值。