4-carboxymethyl-1-(1R-phenylethyl)-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-carboxymethyl-1-(1R-phenylethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: methyl 5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate；Methyl 5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: BENQIPNJLDAXAT-RWANSRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxymethyl-1-(1R-phenylethyl)-2-pyrrolidinone 在 劳森试剂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (R)-1-N-Cbz-吡咯烷-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Design of novel HIV-1 protease inhibitors incorporating isophthalamide-derived P2-P3 ligands: Synthesis, biological evaluation and X-ray structural studies of inhibitor-HIV-1 protease complex

  摘要：

  Based upon molecular insights from the X-ray structures of inhibitor-bound HIV-1 protease complexes, we have designed a series of isophthalamide-derived inhibitors incorporating substituted pyrrolidines, piperidines and thiazolidines as P2-P3 ligands for specific interactions in the S2-S3 extended site. Compound 4b has shown an enzyme K-i of 0.025 nM and antiviral IC50 of 69 nM. An X-ray crystal structure of inhibitor 4b-HIV-1 protease complex was determined at 1.33 angstrom resolution. We have also determined X-ray structure of 3b-bound HIV-1 protease at 1.27 angstrom resolution. These structures revealed important molecular insight into the inhibitor-HIV-1 protease interactions in the active site. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.005
• 作为产物：
  描述：

  (3RS)-1-<(R)-1-phenylethyl>-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid 、 甲醇 、 对甲苯磺酸 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CULBERTSON, T. P.;DOMAGALA, J. M.;NICHOLS, J. B.;PRIEBE, S., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1711-1715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chiral 3-substituted-3-aminomethyl-pyrrolidines and related compounds
  作者：Mark J. Suto、William R. Turner、Jeffrey W. Kampf

  DOI：10.1002/jhet.5570290612

  日期：1992.10

  nitrogen protecting group for the pyrrolidine nitrogen, but also as a chiral auxillary. The synthesis of the 4-position enantiomers was accomplished by converting the ester of 1 to the ketone, protecting the ketone as the benzyloxime and separation by chromatography. These key intermediates were converted to the (R) and (S)-3-methyl-3-aminomethylpyrrolidines by removal of the benzyl group followed

  一系列手性的的制备3-甲基-3-取代吡咯烷/从（起始吡咯烷酮- [R）-4-（甲氧基羰基）-1-（1- [R苯乙基）-2-吡咯烷酮（1）进行说明。手性α-甲基苄基官能团不仅用作吡咯烷氮的氮保护基，而且还用作手性助剂。通过将1的酯转化为酮，将酮保护为苄基肟并通过色谱分离来完成4-位对映异构体的合成。通过除去苄基，然后氧化，将这些关键中间体转化为（R）和（S）-3-甲基-3-氨基甲基吡咯烷。获得了3-甲基-3-（1-氨基乙基）吡咯烷通过两步还原相应的肟。立体化学分配通过X射线晶体学确定。
• Modulators of Muscarinic Receptors
  申请人：Makings Lewis R.

  公开号：US20090227614A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to modulators of muscarnic receptors of formula (I). The present invention also provides impositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及式(I)的肌肉乙酰胆碱受体调节剂。本发明还提供包含这种调节剂的制剂，并提供用于治疗肌肉乙酰胆碱受体介导疾病的方法。
• Modulators of muscarinic receptors
  申请人：Makings R. Lewis

  公开号：US20070043023A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to modulators of muscarinic receptors. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及毒蕈碱受体调节剂。本发明还提供了包含这种调节剂的组合物，并提供了使用这种组合物治疗毒蕈碱受体介导疾病的方法。
• MODULATORS OF MUSCARINIC RECEPTORS
  申请人：Makings Lewis R.

  公开号：US20100311746A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to modulators of muscarinic receptors. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及肌动蛋白受体的调节剂。本发明还提供包含这种调节剂的组合物，并提供使用这些组合物治疗肌动蛋白受体介导疾病的方法。
• CULBERTSON, T. P.;DOMAGALA, J. M.;NICHOLS, J. B.;PRIEBE, S., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1711-1715
  作者：CULBERTSON, T. P.、DOMAGALA, J. M.、NICHOLS, J. B.、PRIEBE, S.

  DOI：——

  日期：——