but-3-enyl (2S,3R)-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidine-1-carboxylate | 436846-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: but-3-enyl (2S,3R)-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 436846-01-4
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₄Si
• 分子量: 395.615
• InChiKey: YCBUMDGAOFHRBW-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-enyl (2S,3R)-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidine-1-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [(4S,5R,6S,9R,11S,12S,14R,17S,19S,22R,23S,29E)-6-acetyloxy-11,17,22-trihydroxy-12,16,16,36-tetramethyl-23-(2-methylprop-1-enyl)-2,13,21,25-tetraoxo-3,8,20,26-tetraoxa-24-azahexacyclo[29.3.1.115,19.04,17.05,12.06,9]hexatriaconta-1(34),15(36),29,31(35),32-pentaen-14-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型C2-C3'N-连接大环类紫杉烷的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  通过将紫杉烷骨架的C-2和C-3'N位置与各种系链连接，设计并合成了一系列新颖的大环类紫杉烷。评估了这些大环类紫杉醇对人乳腺癌细胞LCC6-WT的细胞毒性，其中几个紫杉类具有0.09-0.3 microM IC（50）值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00747-8
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯基氯甲酸酯 、 (3R,4S)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-methylprop-1-enyl)azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到but-3-enyl (2S,3R)-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型C2-C3'N-连接大环类紫杉烷的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  通过将紫杉烷骨架的C-2和C-3'N位置与各种系链连接，设计并合成了一系列新颖的大环类紫杉烷。评估了这些大环类紫杉醇对人乳腺癌细胞LCC6-WT的细胞毒性，其中几个紫杉类具有0.09-0.3 microM IC（50）值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00747-8

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of novel C2-C3′ N-Linked macrocyclic taxoids
  作者：Iwao Ojima、Xudong Geng、Songnian Lin、Paula Pera、Ralph J Bernacki

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00747-8

  日期：2002.2

  A series of novel macrocyclic taxoids was designed and synthesized by connecting the C-2 and C-3' N positions of the taxoid framework with various tethers. Cytotoxicity of these macrocyclic taxoids was evaluated against a human breast cancer cell line LCC6-WT, and a couple of the taxoids exhibited 0.09-0.3 microM IC(50) values.

  通过将紫杉烷骨架的C-2和C-3'N位置与各种系链连接，设计并合成了一系列新颖的大环类紫杉烷。评估了这些大环类紫杉醇对人乳腺癌细胞LCC6-WT的细胞毒性，其中几个紫杉类具有0.09-0.3 microM IC（50）值。