(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsiloxy-4-vinylazetidin-2-one | 286933-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsiloxy-4-vinylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-(4-Methoxyphenyl)-3-[(triisopropylsilyl)oxy]-4-vinyl-2-azetidinone；(3R,4S)-4-ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidin-2-one
• CAS: 286933-04-8
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃Si
• 分子量: 375.583
• InChiKey: FNPJWRDAVAZUIP-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsiloxy-4-vinylazetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (3R,4S)-4-Cyclopropyl-3-hydroxy-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  TAXANE COMPOUND WITH AZETIDINE RING STRUCTURE

  摘要：

  一个由通式（1）表示的化合物，其中[X1和X2代表氢原子，卤素原子，羟基等，R1代表苯基，R2代表烷基，烯基或烷氧基，R3代表氢原子，卤素原子，羟基或烷氧基，R4代表氢原子或烷基，Z1和Z2代表氢原子，卤素原子，羟基等，Z3代表氰基，烷基，烯基等，Z4代表烷基，烯基，炔基等，----代表单键或双键]，对包括药物耐药细胞在内的癌细胞表现出高抗肿瘤效果。

  公开号：

  EP1942109A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-p-methoxyphenyl-3-triisopropylsiloxy-4-(2-methyl-1-propenyl)azetidin-2-one 在 正丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsiloxy-4-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。在新型大环紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列新的大环紫杉类化合物 6 和 6'，带有连接 C-2 和 C-3' 位置的取代基的 16、17 和 18 元环。这些大环 6 和 6' 的合成是在关键步骤中使用紫杉醇-ω,ω'-二烯 7 的高效钌催化闭环复分解 (RCM) 完成的。通过 4-链烯基-β-内酰胺 9 与 2-链烯酰基浆果赤霉素 8 的开环偶联，以良好到高产率获得紫杉素-ω,ω'-二烯 7。尽管成功合成了各种新型五环大环 6 和 6'，但在某些情况下无法进行所需的 RCM。讨论了 RCM 在其应用于高度功能化的复杂基材的范围和限制。发现所有大环紫杉类化合物 6 和 6' 都具有细胞毒性，

  DOI：

  10.1021/ja000293w

文献信息

• Taxane Compound Having Azetidine Ring Structure
  申请人：Uoto Kouichi

  公开号：US20090186868A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A compound represented by the general formula (1) [X 1 and X 2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group and the like, R 1 represents a phenyl group, R 2 represents an alkyl group, an alkenyl group, or an alkoxy group, R 3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, or an alkoxy group, R 4 represents hydrogen atom, or an alkyl group, Z 1 and Z 2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group and the like, Z 3 represents cyano group, an alkyl group, an alkenyl group and the like, Z 4 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group and the like, and represents a single bond or a double bond], which shows high antitumor effect against cancer cells including drug resistant cells.

  一种化合物由通式（1）表示 [其中X1和X2代表氢原子、卤素原子、羟基等，R1代表苯基，R2代表烷基、烯基或烷氧基，R3代表氢原子、卤素原子、羟基或烷氧基，R4代表氢原子或烷基，Z1和Z2代表氢原子、卤素原子、羟基等，Z3代表氰基、烷基、烯基等，Z4代表烷基、烯基、炔基等，且表示单键或双键]，对包括耐药细胞在内的癌细胞具有高抗肿瘤效果。