tert-butyl 5-[(Z)-[4-ethyl-5-oxo-3-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]pyrrol-2-ylidene]methyl]-4-methyl-3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 208753-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 5-[(Z)-[4-ethyl-5-oxo-3-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]pyrrol-2-ylidene]methyl]-4-methyl-3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 208753-56-4
• 化学式: C₃₁H₃₃F₃N₄O₅
• 分子量: 598.622
• InChiKey: SMRIKPVWKYFQKS-KQWNVCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-[(Z)-[4-ethyl-5-oxo-3-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]pyrrol-2-ylidene]methyl]-4-methyl-3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 diallyl (3E,4Z,10Z,15Z)-18-ethyl-3-ethylidene-17-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl}-1,2,3,19,22,24-hexahydro-2,7,13-trimethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]-1,2-dihydropyrrol-5-one 在 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-[(Z)-[4-ethyl-5-oxo-3-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]pyrrol-2-ylidene]methyl]-4-methyl-3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在 D 环上带有光反应基团的藻胆素衍生物的 C/D 环组分的可控合成

  摘要：

  通过应用我们原始的合成反应，如酸催化 3,4-二取代 2-甲苯磺酰基吡咯的 2-甲苯磺酰基重排到 5-位，在 D-环上带有光反应基团的藻胆素衍生物的 C/D-环组分是区域选择性合成的。 ，区域选择性制备 3,4-二取代 5-甲苯磺酰基吡咯啉酮，以及它们与 2-甲酰基吡咯的 Wittig 型新偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.455

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Phycocyanobilin and Its Derivatives Bearing a Photoreactive Group at D-ring
  作者：Takashi Kakiuchi、Hirohide Kato、Krishanthi Padmarani Jayasundera、Taijiro Higashi、Kazuhiko Watabe、Daisuke Sawamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1998.1001

  日期：1998.10

  (±)-Phycocyanobilin and its derivatives bearing a photoreactive group at D-ring were first synthesized by the development of a new and convenient method for the preparation of A-ring, transesterification for propanoic acid side-chains of the pyrrole derivative common to B- and C-rings, and deprotection of allyl ester side-chains with a palladium catalyst to avoid migration of exocyclic olefin of A-ring.

  (±)-藻蓝胆素及其在 D 环上带有光反应性基团的衍生物首先是通过开发一种新的方便的方法来合成的，该方法用于制备 A 环，对 B 共有的吡咯衍生物的丙酸侧链进行酯交换- 和 C 环，以及使用钯催化剂对烯丙酯侧链进行脱保护，以避免 A 环的环外烯烃迁移。
• Efficient Construction of A,B-Rings Component for Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative
  作者：Krishanthi Padmarani Jayasundera、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1998.1227

  日期：1998.12

  Total syntheses of phycocyanobilin and its photoactivatable derivative were accomplished by developing a new and versatile method for the construction of A,B-rings component, which consists of the Wittig-type new coupling reaction of 4-(1-methoxyethyl)-3-methyl-5-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one and a 2-formyl pyrrole derivative in the presence of nBu3P and a base, followed by reduction with aluminum amalgam and subsequent acid treatment.

  该方法包括 4-(1-甲氧基乙基)-3-甲基-5-对甲苯磺酰基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和 2-甲酰基吡咯衍生物在 nBu3P 和碱存在下的 Wittig 型新偶联反应，然后用铝汞齐还原并进行酸处理。