2-phenyl-1propyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid | 115577-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1propyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-phenyl-1-propyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid；2-phenyl-1-propylbenzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 115577-24-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: VHHXHCHCYABVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1propyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以134 parts (100%)的产率得到2-phenyl-1-propyl-1H-benzimidazole-5-carbonyl chloride monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (1H-imidazol-1-ylmethyl) substituted benzimidazole derivatives and use

  摘要：

  小说（1H-咪唑-1-基甲基）取代苯并咪唑衍生物，含有该衍生物的组合物，以及治疗哺乳动物雄激素依赖性疾病的方法。

  公开号：

  US04859684A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-丙基氨基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal sodium disulfite 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-1propyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 2-substituted-phenyl-1H-benzimidazole-5-carbonitriles and their potent activity against candida species

  摘要：

  New 2-substituted-phenyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acids (35, 38), ethyl-5-carboxylate (36), -5-carboxamides (37, 39),-5-carboxaldeliyde (42), -5-chloro (40), -5-trifluoromethyl (41), and -5-carbonitriles (44-53, 55-67), -6-carbonitrilc (54) were prepared and evaluated in vitro against Candida species. The cyano substituted compounds 53, 57, 58 and 61 exhibited the greatest activity with MIC values of 3.12 mug/mL, values similar to that of fluconazole. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00103-7

文献信息

• ‘One-pot’ nitro reduction–cyclisation solid phase route to benzimidazoles
  作者：Zemin Wu、Philip Rea、Geoffrey Wickham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01732-9

  日期：2000.12

  An improved solid phase synthesis of benzimidazoles is described. A polymer-bound o-nitroaniline was reacted with aldehydes in DMF in the presence of SnCl2·2H2O at 60°C for three hours to give benzimidazoles in excellent purity and good yield after TFA cleavage. A library of 25 benzimidazoles was prepared using this ‘one-pot’ procedure.

  描述了苯并咪唑的改进的固相合成。使聚合物结合的邻硝基苯胺在DMF中，在SnCl 2 ·2H 2 O的存在下，于60°C与醛反应3小时，从而在TFA裂解后以优异的纯度和良好的收率得到苯并咪唑。使用这种“一锅法”程序制备了25种苯并咪唑的文库。
• (1H-imidazol-1-ylmethyl) substituted benzimidazole derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0260744B1

  公开（公告）日：1992-12-16
• RACYMAEKERS, ALFONS H. M.;FREYNE, EDDY J. E.;SANZ, GERARD C.
  作者：RACYMAEKERS, ALFONS H. M.、FREYNE, EDDY J. E.、SANZ, GERARD C.

  DOI：——

  日期：——
• US4859684A
  申请人：——

  公开号：US4859684A

  公开（公告）日：1989-08-22