N-[3(R)-tetradecanoyloxytetradecanoyloxy]succinimide | 101491-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[3(R)-tetradecanoyloxytetradecanoyloxy]succinimide
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 101491-13-8
• 化学式: C₃₂H₅₇NO₆
• 分子量: 551.808
• InChiKey: OKDLZPFDVGFIQC-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-3,4-diamino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,5-diol;dihydrochloride 、 N-[3(R)-tetradecanoyloxytetradecanoyloxy]succinimide 生成 [(3R)-1-[[(3R,4R,5S,6R)-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl]amino]-1-oxotetradecan-3-yl] tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  MACHER, I.;UNGER, F. M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酰氯 生成 N-[3(R)-tetradecanoyloxytetradecanoyloxy]succinimide
  参考文献：
  名称：

  MACHER, I.;UNGER, F. M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Full synthesis and bioactivity evaluation of Tn-RC-529 derivative conjugates as self-adjuvanting cancer vaccines
  作者：Lingqiang Gao、Qinghai Lian、Leilei Ma、Shiwei Su、Menglan Yang、Yuan Fang、Zhongqiu Liu、Xiang Luo、Guochao Liao

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.046

  日期：2021.10

  and efficient strategy was established for the construction of RC-529 and its derivatives. Four conjugates of RC-529 derivatives with Tn antigen were synthesized and all elicited strong and T cell-dependent immune responses in mice without requiring external adjuvants. In addition, all antisera induced by these conjugates could specifically recognize, bind to and kill Tn-overexpressing cancer cells

  为构建RC-529及其衍生物建立了一种简便有效的策略。合成了四种RC-529衍生物与Tn抗原的结合物，它们均在小鼠中引起强力和T细胞依赖性免疫应答，而无需外部佐剂。此外，这些结合物诱导的所有抗血清都可以特异性识别，结合并杀死过表达Tn的癌细胞。因此，RC-529有望成为开发具有自我佐剂特性的新型疫苗载体以治疗癌症的有用平台。此外，初步的结构-活性关系分析为进一步优化RC-529和进一步研究RC-529提供了令人信服的支持。
• 2,3-DIAMINO-2,3-DIDESOXYHEXOSE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0180608B1

  公开（公告）日：1990-07-25
• 2,3-DINAMO-2,3-DIDESOXYHEXOSE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0180608A1

  公开（公告）日：1986-05-14
• US4698331A
  申请人：——

  公开号：US4698331A

  公开（公告）日：1987-10-06
• [EN] 2,3-DINAMO-2,3-DIDESOXYHEXOSE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO1985004881A1

  公开（公告）日：1985-11-07

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R2 and R3 are the same or different and each represent unsubstituted or substituted acyl, and a) R1 represents lower alkyl, aralkyl or the phosphate, pyrophosphate, phosphorylethanolamine or pyrophosphorylethanolamine group, R4 represents the phosphate, pyrophosphate, phosphorylethanolamine or pyrophosphorylethanolamine group and one of R1 and R4 may additionally represent hydrogen and R5 represents hydrogen or a glycosyl radical or b) R1 represents hydrogen, lower alkyl or aralkyl and R4 and R5 represent hydrogen, which compounds are indicated for use as pharmaceuticals, in particular as immunostimulants.(FR) Composés de formule (I), où R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent chacun un acyle non substitué ou substitué, et a) R1 représente un alkyle inférieur, un aralkyle ou le groupe phosphate, pyrophosphate, phosphoryléthanolamine ou pyrophosphoryléthanolamine, R4 représente le groupe phosphate, pyrophosphate, phosphoryléthanolamine ou pyrophosphoryléthanolamine et l'un des R1 et R4 peut représenter en outre l'hydrogène et R5 représente l'hydrogène ou un radical glycosyle ou b) R1 représente l'hydrogène, un aralkyle ou un alkyle inférieur et R4 et R5 représentent l'hydrogène; ces composés sont indiqués pour être utilisés comme produits pharmaceutiques, en particulier comme immunostimulants.