6-chloro-N-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonamide
• 英文别名: 6-chloro-N-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-oxochromene-3-sulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₆S
• 分子量: 381.793
• InChiKey: ASMLHOMUCPSCNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonamide 、 8-ethoxy-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonamide 、 6-chloro-N-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonamide 、 N-(3-amino-4-fluorophenyl)-4-ethoxy-2-oxo-2Hchromene-3-sulfonamide 、 N-(3-amino-4-fluorophenyl)-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonamide 、 N-(4-bromophenyl)-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonamide 、 N-(4-bromophenyl)-8-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonamide 、 N-(4-bromophenyl)-8-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonamide 生成 6-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl Sulfones and Sulfonamides and Therapeutic Uses Thereof

  摘要：

  式I的化合物：其中R1、R2、M、Q和n的定义如本文所述，可用作抗增殖剂，包括例如作为抗癌剂。

  公开号：

  US20070232649A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-氨基苯酚 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 6-chloro-N-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新香豆素3-（N-芳基）磺酰胺的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  香豆素3-（N-芳基）磺酰胺的合成是通过苯胺基磺酰基乙酸与合适的水杨醛的Knoevenagel缩合或通过在催化量的碱的存在下苯胺基磺酸磺基乙酸甲酯与取代的水杨醛的反应来完成的。在不同癌细胞系中测试的所有抗增殖活性化合物均显示GI（50）值小于100 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.016

文献信息

• Heteroaryl Sulfones and Sulfonamides and Therapeutic Uses Thereof
  申请人：Reddy Premkumar E.

  公开号：US20070232649A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , M, Q and n are as defined herein, are useful as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.

  式I的化合物：其中R1、R2、M、Q和n的定义如本文所述，可用作抗增殖剂，包括例如作为抗癌剂。
• HETEROARYL SULFONES AND SULFONAMIDES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Temple University of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP1765804A2

  公开（公告）日：2007-03-28
• US8143428B2
  申请人：——

  公开号：US8143428B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• [EN] HETEROARYL SULFONES AND SULFONAMIDES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] SULFONAMIDES ET SULFONES HETEROARYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2005123077A2

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compounds of Formula (I): wherein R1, R2, M, Q and n are as defined herein, are useful as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.
• Synthesis of new coumarin 3-(N-aryl) sulfonamides and their anticancer activity
  作者：Natala Srinivasa Reddy、Muralidhar Reddy Mallireddigari、Stephen Cosenza、Kiranmai Gumireddy、Stanley C Bell、E.Premkumar Reddy、M.V.Ramana Reddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.016

  日期：2004.8

  Synthesis of coumarin 3-(N-aryl) sulfonamides was accomplished either by Knoevenagel condensation of anilinosulfonylacetic acids with suitable salicylaldehydes or by the reaction of methyl anilinosulfonylacetates with substituted salicylaldehydes in presence of a catalytic amount of a base. All the compounds tested for antiproliferative activity in different cancer cell lines have shown GI(50) values

  香豆素3-（N-芳基）磺酰胺的合成是通过苯胺基磺酰基乙酸与合适的水杨醛的Knoevenagel缩合或通过在催化量的碱的存在下苯胺基磺酸磺基乙酸甲酯与取代的水杨醛的反应来完成的。在不同癌细胞系中测试的所有抗增殖活性化合物均显示GI（50）值小于100 microM。