(1R,5S,6S,8S,9R)-2-benzyl-8-hydroxymethyl-6-methoxy-3,7-dioxa-2-aza-bicyclo[3.3.1]-nonan-9-ol | 1163143-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1R,5S,6S,8S,9R)-2-benzyl-8-hydroxymethyl-6-methoxy-3,7-dioxa-2-aza-bicyclo[3.3.1]-nonan-9-ol
• 英文别名: (1R,5S,6S,8S,9R)-2-benzyl-8-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol
• CAS: 1163143-66-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: VWALNVYQINDYSD-ZQNQSHIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S,8S,9R)-2-benzyl-8-hydroxymethyl-6-methoxy-3,7-dioxa-2-aza-bicyclo[3.3.1]-nonan-9-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以85%的产率得到methyl 4-amino-2,4-dideoxy-2-hydroxymethyl-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对映纯1,2-恶嗪的内部保护氨基糖当量：具有C支链氨基糖单元的可变构型碳水化合物的合成

  摘要：

  完成了立体构型合成不同构型的C2支链的4-氨基糖衍生物。路易斯酸介导的苯硫基取代的1,2-恶嗪的重排提供了可直接用于糖苷化反应的糖基供体等价物。甲醇处理内部提供保护的已转化成立体异构甲基糖苷氨基糖当量28，耳鼻喉科- 28，29，耳鼻喉科- 29和34在两个简单的还原步骤。与天然碳水化合物或双环氨基糖前体的反应可以合成同低聚二糖和三糖44，46和47或杂三糖51与天然碳水化合物。通过重排产物10与1,5-戊二醇的反应，可以得到二价氨基糖衍生物54。另外，当采用受保护的L-丝氨酸衍生物作为糖基受体时，只需几步即可有效地制备糖基化氨基酸60。在本报告中，我们描述了由对映体纯的1,2-恶嗪合成不寻常的氨基糖结构单元的方法，这些结构单元可以与天然碳水化合物或天然产物糖苷配基连接，以生产具有潜在化学药物用途的新的天然产物类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201001060
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,5S,6S,8S,9R)-2-benzyl-8-hydroxymethyl-6-phenylsulfanyl-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(1R,5S,6S,8S,9R)-2-benzyl-8-hydroxymethyl-6-methoxy-3,7-dioxa-2-aza-bicyclo[3.3.1]-nonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯1,2-恶嗪的内部保护氨基糖当量：具有C支链氨基糖单元的可变构型碳水化合物的合成

  摘要：

  完成了立体构型合成不同构型的C2支链的4-氨基糖衍生物。路易斯酸介导的苯硫基取代的1,2-恶嗪的重排提供了可直接用于糖苷化反应的糖基供体等价物。甲醇处理内部提供保护的已转化成立体异构甲基糖苷氨基糖当量28，耳鼻喉科- 28，29，耳鼻喉科- 29和34在两个简单的还原步骤。与天然碳水化合物或双环氨基糖前体的反应可以合成同低聚二糖和三糖44，46和47或杂三糖51与天然碳水化合物。通过重排产物10与1,5-戊二醇的反应，可以得到二价氨基糖衍生物54。另外，当采用受保护的L-丝氨酸衍生物作为糖基受体时，只需几步即可有效地制备糖基化氨基酸60。在本报告中，我们描述了由对映体纯的1,2-恶嗪合成不寻常的氨基糖结构单元的方法，这些结构单元可以与天然碳水化合物或天然产物糖苷配基连接，以生产具有潜在化学药物用途的新的天然产物类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201001060

文献信息

• Stereodivergent De Novo Synthesis of Branched Amino Sugars by Lewis Acid Promoted Rearrangement of 1,2-Oxazines
  作者：Fabian Pfrengle、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/anie.200805724

  日期：2009.4.14

  concealed: 1,2‐oxazines such as 1 rearrange under Lewis acidic conditions to bicyclic products of type 2, which can be incorporated into oligosaccharides as protected amino sugar equivalents. Subsequent reductive steps provide unusual oligosaccharides 3 having C2‐branched 4‐amino sugar units. Most of the reactions proceed with excellent stereocontrol and allow the synthesis of a collection of stereoisomers

  隐蔽性良好：1,2-恶嗪（例如1）在Lewis酸性条件下重排为2型双环产物，可以将其作为保护的氨基糖等效物掺入寡糖中。随后的还原步骤提供了具有C2分支的4-氨基糖单元的不寻常的低聚糖3。大多数反应均以优异的立体控制进行，并允许合成一系列立体异构体。