ethyl (1S,2S,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate | 1027492-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2S,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate
• CAS: 1027492-21-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: QSQQIOKAZCMRGD-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1S,2S,3R,5S)-(2-amino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3-HETEROCYCLES CONDENSED WITH MONOTERPENE SKELETON, THEIR USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SUCH COMPOUNDS
  [FR] HÉTÉROCYCLES-1,3 CONDENSÉS AVEC UN SQUELETTE MONOTERPÉNIQUE, UTILISATION DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DE TELS COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及具有单萜骨架的手性化合物，其通式为（I）-其中在式中，X代表O或H2; W代表O、S、N-R2或Ph-R3; Y代表O或N-R4; R1代表H、C1-4Alk或（C2）1-4-Ph; R2代表C1-4Alk或Ph-R3; R3代表H、C1-4Alk、C1-4Alk-O或Hlg; R4代表H或Ph; 而---符号之一表示存在双键，另一个表示不存在双键，但W和Y中只有一个可以同时代表氧-以及它们的前药和与药学上可接受的酸形成的盐。此外，本发明还涉及包含一种或多种通式（I）化合物和通常的惰性药物载体和/或辅助剂的细胞毒药物组合物，以及使用通式（I）化合物制备细胞毒药物组合物以及治疗和/或治愈癌症疾病的方法。

  公开号：

  WO2010070365A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R,7S)-8,8-dimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.0(2,5)]nonan-4-one 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl (1S,2S,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两性离子手性固定相ZWIX（+）和ZWIX（–）上受约束的β-氨基酸对映体的异常温度诱导保留行为。

  摘要：

  研究了温度对两性离子型[Chiralpak ZWIX（+）和ZWIX（-）]手性固定相上环状β-氨基酸对映体的手性识别的影响。实验是在不同的流动相组成下，在10°C的柱温下，在10–50°C的温度范围内进行的。根据ln k和lnα与1 / T的关系图计算了表观热力学参数和T iso值，分别。观察到异常的温度行为，尤其是在ZWIX（–）色谱柱上，在该色谱柱上使用包含25 mM三乙胺和50 mM甲酸作为流动相的MeOH / MeCN（50/50 v / v）导致了非线性Van't Hoff图并随着温度的升高而延长保留时间。在两根色谱柱上，均观察到了焓和熵驱动的分离。手性26：385–393，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22333

文献信息

• Unusual Temperature-Induced Retention Behavior of Constrained β-Amino Acid Enantiomers on the Zwitterionic Chiral Stationary Phases ZWIX(+) and ZWIX(-)
  作者：István Ilisz、Zoltán Pataj、Zsanett Gecse、Zsolt Szakonyi、Ferenc Fülöp、Wolfgang Lindner、Antal Péter

  DOI：10.1002/chir.22333

  日期：2014.8

  The effects of temperature on the chiral recognition of cyclic β‐amino acid enantiomers on zwitterionic [Chiralpak ZWIX(+) and ZWIX(–)] chiral stationary phases were investigated. Experiments were performed at different mobile phase compositions and under 10°C column temperature increments in the temperature range 10–50°C. Apparent thermodynamic parameters and Tiso values were calculated from plots

  研究了温度对两性离子型[Chiralpak ZWIX（+）和ZWIX（-）]手性固定相上环状β-氨基酸对映体的手性识别的影响。实验是在不同的流动相组成下，在10°C的柱温下，在10–50°C的温度范围内进行的。根据ln k和lnα与1 / T的关系图计算了表观热力学参数和T iso值，分别。观察到异常的温度行为，尤其是在ZWIX（–）色谱柱上，在该色谱柱上使用包含25 mM三乙胺和50 mM甲酸作为流动相的MeOH / MeCN（50/50 v / v）导致了非线性Van't Hoff图并随着温度的升高而延长保留时间。在两根色谱柱上，均观察到了焓和熵驱动的分离。手性26：385–393，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.
• [EN] 1,3-HETEROCYCLES CONDENSED WITH MONOTERPENE SKELETON, THEIR USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SUCH COMPOUNDS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES-1,3 CONDENSÉS AVEC UN SQUELETTE MONOTERPÉNIQUE, UTILISATION DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DE TELS COMPOSÉS
  申请人：BIOBLOCKS MAGYARORSZAG GYOGYSZ

  公开号：WO2010070365A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention relates to chiral compounds with monoterpene skeleton of general formula (I) - where in the formula X stands for O or H2; W stands for O, S, N-R2 or Ph-R3; Y stands for O or N-R4; R1 stands for H, C1-4Alk or (C2)1-4-Ph; R2 stands for C1-4Alk or Ph-R3; R3 stands for H, C1-4Alk, C1-4Alk-O or Hlg; R4 stands for H or Ph; and one of the signs --- means the presence of a double bond and the other means the absense of a double bond, with the proviso that only one of W and Y may simultaneously stand for oxygen - as well as to their prodrugs and salts formed with pharmaceutically acceptable acids. Furthermore, the invention relates to cytostatic pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of general formula (I) and usual inert pharmaceutical carriers and/or auxiliary agents, to the use of the compounds of general formula (I) for preparing cytostatic pharmaceutical compositions as well as to the treatment and/or curing of cancerous illnesses.

  本发明涉及具有单萜骨架的手性化合物，其通式为（I）-其中在式中，X代表O或H2; W代表O、S、N-R2或Ph-R3; Y代表O或N-R4; R1代表H、C1-4Alk或（C2）1-4-Ph; R2代表C1-4Alk或Ph-R3; R3代表H、C1-4Alk、C1-4Alk-O或Hlg; R4代表H或Ph; 而---符号之一表示存在双键，另一个表示不存在双键，但W和Y中只有一个可以同时代表氧-以及它们的前药和与药学上可接受的酸形成的盐。此外，本发明还涉及包含一种或多种通式（I）化合物和通常的惰性药物载体和/或辅助剂的细胞毒药物组合物，以及使用通式（I）化合物制备细胞毒药物组合物以及治疗和/或治愈癌症疾病的方法。