ethyl (1S,2S,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate | 1027492-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2S,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate
• CAS: 1027492-21-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: QSQQIOKAZCMRGD-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1S,2S,3R,5S)-(2-amino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3-HETEROCYCLES CONDENSED WITH MONOTERPENE SKELETON, THEIR USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SUCH COMPOUNDS
  [FR] HÉTÉROCYCLES-1,3 CONDENSÉS AVEC UN SQUELETTE MONOTERPÉNIQUE, UTILISATION DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DE TELS COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及具有单萜骨架的手性化合物，其通式为（I）-其中在式中，X代表O或H2; W代表O、S、N-R2或Ph-R3; Y代表O或N-R4; R1代表H、C1-4Alk或（C2）1-4-Ph; R2代表C1-4Alk或Ph-R3; R3代表H、C1-4Alk、C1-4Alk-O或Hlg; R4代表H或Ph; 而---符号之一表示存在双键，另一个表示不存在双键，但W和Y中只有一个可以同时代表氧-以及它们的前药和与药学上可接受的酸形成的盐。此外，本发明还涉及包含一种或多种通式（I）化合物和通常的惰性药物载体和/或辅助剂的细胞毒药物组合物，以及使用通式（I）化合物制备细胞毒药物组合物以及治疗和/或治愈癌症疾病的方法。

  公开号：

  WO2010070365A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R,7S)-8,8-dimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.0(2,5)]nonan-4-one 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl (1S,2S,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两性离子手性固定相ZWIX（+）和ZWIX（–）上受约束的β-氨基酸对映体的异常温度诱导保留行为。

  摘要：

  研究了温度对两性离子型[Chiralpak ZWIX（+）和ZWIX（-）]手性固定相上环状β-氨基酸对映体的手性识别的影响。实验是在不同的流动相组成下，在10°C的柱温下，在10–50°C的温度范围内进行的。根据ln k和lnα与1 / T的关系图计算了表观热力学参数和T iso值，分别。观察到异常的温度行为，尤其是在ZWIX（–）色谱柱上，在该色谱柱上使用包含25 mM三乙胺和50 mM甲酸作为流动相的MeOH / MeCN（50/50 v / v）导致了非线性Van't Hoff图并随着温度的升高而延长保留时间。在两根色谱柱上，均观察到了焓和熵驱动的分离。手性26：385–393，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22333