(+)-(1S,2S)-3,3-difluoro-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)cyclopentanecarboxylic acid | 1148049-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-3,3-difluoro-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-3,3-difluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 1148049-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 265.257
• InChiKey: CAKHILUMZKOVDC-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S)-3,3-difluoro-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)cyclopentanecarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(+)-(1S,2S)-3,3-difluorocyclopentanecarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解反应是氟化环状β-氨基酸合成的有效工具§

  摘要：

  进行了对映体纯的，环状，各种环尺寸的γ，γ-二氟β-氨基酸的合成，其中交叉复分解（CM）反应是关键步骤之一，然后进行Dieckmann型缩合反应关于环化。随后在微波辐射下，以（-）-8-苯基薄荷醇为手性助剂进行催化加氢，成功地完成了所生成的环状β-烯胺酯的化学和非对映选择性化学还原。为了确定关于选择性和反应性的最佳反应条件，还研究了与不同类型的氟化亚氨酰氯和不饱和酯的CM反应的效率和范围。

  DOI：

  10.1021/jo900296d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5S)-2,2-difluoro-1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(+)-(1S,2S)-3,3-difluoro-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解反应是氟化环状β-氨基酸合成的有效工具§

  摘要：

  进行了对映体纯的，环状，各种环尺寸的γ，γ-二氟β-氨基酸的合成，其中交叉复分解（CM）反应是关键步骤之一，然后进行Dieckmann型缩合反应关于环化。随后在微波辐射下，以（-）-8-苯基薄荷醇为手性助剂进行催化加氢，成功地完成了所生成的环状β-烯胺酯的化学和非对映选择性化学还原。为了确定关于选择性和反应性的最佳反应条件，还研究了与不同类型的氟化亚氨酰氯和不饱和酯的CM反应的效率和范围。

  DOI：

  10.1021/jo900296d

文献信息

• Cross-Metathesis Reactions as an Efficient Tool in the Synthesis of Fluorinated Cyclic β-Amino Acids
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、José Luis Aceña、Begoña Fernández、Amparo Asensio、Juan F. Sanz-Cervera、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/jo900296d

  日期：2009.5.1

  The synthesis of enantiomerically pure, cyclic, γ,γ-difluorinated β-amino acids with various ring sizes has been carried out with a cross-metathesis (CM) reaction being one of the key steps, followed by a Dieckmann-type condensation to bring about the cyclization. Subsequent catalytic hydrogenation under microwave irradiation with (−)-8-phenylmenthol as a chiral auxiliary led to the successful chemo-

  进行了对映体纯的，环状，各种环尺寸的γ，γ-二氟β-氨基酸的合成，其中交叉复分解（CM）反应是关键步骤之一，然后进行Dieckmann型缩合反应关于环化。随后在微波辐射下，以（-）-8-苯基薄荷醇为手性助剂进行催化加氢，成功地完成了所生成的环状β-烯胺酯的化学和非对映选择性化学还原。为了确定关于选择性和反应性的最佳反应条件，还研究了与不同类型的氟化亚氨酰氯和不饱和酯的CM反应的效率和范围。